Boc-NH-PEG-MAL,全称叔丁氧羰基-氨基-聚乙二醇-马来酰亚胺,是一种重要的生物化学试剂,广泛应用于蛋白质、多肽以及其他活性基团材料的修饰中。其英文名称还包括Boc-PEG-Maleimide和Mal-PEG-NHBoc等,这些名称均反映了其化学结构的主要组成部分。
一、化学结构
Boc-NH-PEG-MAL由四个主要部分构成:叔丁氧羰基(Boc)、氨基(NH)、聚乙二醇(PEG)和马来酰亚胺(MAL)。其中,Boc基团用于保护氨基,防止其在反应过程中被破坏;氨基则提供了与多种生物分子反应的活性位点;聚乙二醇(PEG)作为连接臂,不仅增加了分子的溶解性和稳定性,还减少了多肽和蛋白质的免疫原性,同时抑制了带电分子在修饰表面的非特异性结合;马来酰亚胺则因其与巯基在pH 6.5-7.5范围内容易形成稳定的硫醚键,而被广泛用于构建稳定的共价连接。
二、物理性质
Boc-NH-PEG-MAL的外观和溶解性取决于其PEG的分子量。一般来说,它可以是固体粉末、粘稠液体或半固体,具体形态因分子量大小而异。该化合物能溶于大部分有机溶剂,如DMSO、DMF等,同时也溶于水。
三、应用领域
Boc-NH-PEG-MAL在生物化学和生物医学领域具有广泛的应用。它常被用于修饰蛋白质、多肽以及其他含有活性基团的生物分子,以改善其性质或赋予新的功能。例如,通过马来酰亚胺与巯基的反应,可以将PEG链连接到蛋白质上,从而增加其溶解性和稳定性,减少免疫原性。此外,Boc-NH-PEG-MAL还可用于合成各种生物活性分子,如多肽药物、靶向分子等,以及用于材料表面的修饰,改善材料的生物相容性和功能性。