N-乙酰-D-甘露糖胺 —— 糖基化修饰与生物合成领域的关键糖类砌块 CAS：7772-94-3

最新推荐文章于 2025-12-18 23:47:06 发布

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N-乙酰-D-甘露糖胺（N-Acetyl-D-mannosamine, ManNAc）是唾液酸家族生物合成中的核心前体分子，在生命科学基础研究、糖蛋白工程以及新兴疗法开发中扮演着不可或缺的角色。作为单糖类化合物的重要成员，它不仅是细胞表面糖链合成的关键代谢中间体，更已成为开发新型治疗策略与生物工具的明星分子。

化学信息

化学名称： N-乙酰基-D-甘露糖胺
通用名： N-乙酰-D-甘露糖胺，ManNAc
化学式： C₈H₁₅NO₆
分子量： 221.21 g/mol
CAS号： 7772-94-3
分类： Monosaccharides

结构特点
N-乙酰-D-甘露糖胺是D-甘露糖胺的N-乙酰化形式，结构上属于己糖胺类。其独特之处在于：

关键的生物合成前体： ManNAc是细胞内合成唾液酸（如N-乙酰神经氨酸，Neu5Ac）的直接底物。通过一系列酶促反应，它最终被转化为唾液酸，后者是细胞表面糖蛋白和糖脂末端重要的糖残基。
灵活的化学修饰位点：其结构中的羟基、乙酰氨基等官能团为化学修饰与衍生化提供了可能，便于引入标签或功能基团，从而用于代谢标记和糖工程。
良好的生物相容性与代谢活性：作为天然代谢途径的组成部分，外源添加的ManNAc能被细胞有效摄取和利用，为调控细胞表面糖基化提供了非基因工程的有效手段。

主要应用与优势

1. 细胞表面糖工程与糖蛋白优化的核心工具

调控唾液酸表达：通过外源性补充ManNAc，可以干预细胞内唾液酸合成途径，上调细胞表面唾液酸化水平。这对于改善治疗性蛋白（如抗体、酶、激素）的药代动力学特性至关重要，例如延长其体内半衰期、增强靶向性。
实现代谢标记：利用化学修饰的ManNAc类似物（如带有叠氮或炔基），可通过代谢寡糖工程技术将生物正交基团引入细胞表面糖链，进而实现糖蛋白的特异性标记、成像、分离或功能调控，为糖组学研究提供了强大工具。

2. 疾病模型研究与潜在治疗策略开发

遗传性疾病研究： ManNAc已被研究用于治疗罕见遗传病——唾液酸沉积症（如GNE肌病，又称遗传性包涵体肌病）。该病由于唾液酸合成通路中GNE/MNK酶功能缺陷导致。口服ManNAc作为底物补充疗法，旨在绕过缺陷酶，恢复唾液酸合成，已在临床试验中展现出潜力。
免疫与炎症调控：细胞表面唾液酸是免疫调节受体（如Siglecs）的配体，参与维持免疫稳态。通过ManNAc调控唾液酸化，可影响免疫细胞识别与激活，为自身免疫性疾病、炎症及癌症免疫治疗提供新的研究思路。
抗病毒与微生物感染：许多病原体利用宿主细胞表面的唾液酸作为受体进行入侵。通过ManNAc干预宿主细胞的唾液酸化水平，可能影响病毒（如流感病毒、冠状病毒）或细菌的附着与感染过程，为抗感染策略提供新视角。

3. 生物制造与合成生物学

唾液酸及其衍生物的生物合成： ManNAc是酶法或全细胞催化生产高价值唾液酸及其衍生物的关键起始原料，广泛应用于食品、化妆品和医药中间体的绿色制造。
底盘细胞代谢工程：在微生物（如大肠杆菌、酵母）中构建以ManNAc为中间体的唾液酸合成途径，是生产人源化糖蛋白、糖缀合物疫苗或特殊糖类化合物的核心技术之一。

结语
N-乙酰-D-甘露糖胺远不止是一个简单的单糖分子。它是连接基础糖生物学与前沿生物医药应用的桥梁，是探索细胞表面“糖衣语言”的钥匙，更是开发下一代糖基化修饰疗法和诊断工具的基石。无论是在推进罕见代谢病治疗、优化生物药性能，还是在解码复杂的细胞间通讯机制方面，ManNAc都展现出了其独特而广阔的应用价值。

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