2-乙酰氨基-2-脱氧-5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖——糖化学与药物研发中极具潜力的硫代糖构建单元 67561-96-0

原创于 2025-12-19 23:00:29 发布 · 422 阅读

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2-乙酰氨基-2-脱氧-5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖是一种结构独特的硫代单糖衍生物，在糖化学、糖生物学及创新药物研发中正日益展现出其关键价值。通过以硫原子取代传统糖环中的氧原子（5-氧→5-硫），该化合物不仅保留了糖类分子的基本骨架，更赋予了其一系列优异的化学与生物特性，成为开发新型酶抑制剂、糖模拟物和生物探针的重要起点。

化学信息

化学名称：2-乙酰氨基-2-脱氧-5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖
通用名：5-硫代-N-乙酰葡萄糖胺（类似物）
化学式：C₈H₁₅NO₅S
分子量：237.27 g/mol
CAS号：67561-96-0
分类：Monosaccharides

结构特点
该分子的核心特征在于糖环中5位氧被硫原子取代，这一看似细微的改动带来了多重性质提升：

增强的稳定性：C–S键相较于C–O键具有更强的化学稳定性与抗酶解能力，尤其对糖苷酶等水解酶表现出更高耐受性，延长了其在生物体系中的半衰期。
构象与电子效应：硫原子较大的原子半径和较低的电负性可轻微改变糖环的构象平衡及电荷分布，进而影响其与蛋白质、受体的相互作用模式，为理性设计高亲和力配体提供基础。
双重功能化潜力：硫原子可作为进一步衍生化的“把手”，通过氧化、烷基化等反应引入各类官能团或连接子，方便构建糖缀合物或探针分子。

主要应用与优势

糖基化酶抑制剂的理想骨架
许多疾病（如癌症、代谢病、感染性疾病）与异常糖基化或糖水解酶活性相关。其可作为设计糖苷酶/糖基转移酶抑制剂的关键中间体。其硫代糖环能模拟天然糖基化过渡态，稳定结合酶活性中心，却难以被水解，为开发抗肿瘤、抗病毒或代谢疾病治疗药物提供新思路。
糖模拟物与糖类药物的开发
在糖类药物中，硫代糖常被用于提高代谢稳定性、改善口服生物利用度。其可作为N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）的硫类似物，可用于构建细胞表面糖模拟物，调控细胞识别、免疫应答等过程；也可作为碳水化合物疫苗的组成单元，增强抗原的稳定性与免疫原性。
化学生物学与诊断工具开发
- 探针与标记工具：硫原子便于与荧光基团、生物素或亲和标签进行特异性连接，用于跟踪糖代谢途径、可视化糖-蛋白相互作用，或富集糖结合蛋白。
- 疾病标志物研究：某些硫代糖衍生物在肿瘤细胞糖代谢中表现出异常积累，可作为潜在成像剂或诊断标志物的前体。
新材料与合成中间体
在合成化学中，该化合物是构筑含硫寡糖、环糊精类似物或糖-金属配合物的优质砌块。其特殊溶解性与配位能力也为开发功能性糖基材料（如靶向载体、生物传感器）提供可能。