深入分析域内ntlm relay to adcs服务的利用（含wireshark抓包分析）

前言

2021年中旬，specterops发布了一项针对域证书服务(adcs)的利用白皮书，文档中提到了19种对adcs服务的利用。本篇主要是分析文中提出的ntlm
relay to adcs窃取证书的攻击流程，原理和抓包分析。

相关内容

ADCS介绍

Active Directory证书服务（Active Directory Certificate
Services,下文简称ADCS）可以向用户，机构和服务颁发证书，收到证书的个体可以使用证书进行域内的身份认证，本篇中要利用的是ADCS配置的WEB证书请求服务。

NTLM认证简介

NTLM协议是windows系统的一项身份认证协议，NTLM认证是一种Challenge/Response 验证机制，由三种消息组成:通常称为type
1(协商)，type 2(质询)和type 3(身份验证)。

认证流程图和简单介绍如下：

1. 用户登录客户端电脑
2. 客户端向服务器发送type1(协商)消息,它主要包含客户端和服务器请求的功能列表，此消息会指定会话所需的安全特性
3. 服务器使用type2(质询)进行响应，包含服务器支持和同意的功能列表。更重要的是，这一步会返回服务器生成的Server Chanllenge标志和协商的安全特性
4. 客户端用type 3消息(身份验证)回复质询。用户接收到步骤3中的challenge之后，使用用户hash与challenge进行加密运算得到response，将response,username,challenge发给服务器
5. 服务器拿到type 3之后，使用challenge和用户hash进行加密得到response2与type 3发来的response进行比较，结果一致则认证通过。如果服务器没有用户的哈希，则会把上述消息发送给域控，域控会使用challenge和用户哈希加密得到respons2发送给服务器，这一步在本文中不做分析

Ntlm是嵌入式协议，它没有自己的传输依赖项，常见的应用层协议有：HTTP，SMB,
HTTP。NTLM不提供服务器的身份验证，因此ntlm认证的应用程序容易受到来自欺骗服务器的攻击，这也是ntlm relayx的原因所在。

原理介绍

当攻击者能够获取到某个实体的ntlm认证请求，就可以将这份请求转发到攻击者想要访问的服务，并以该实体身份通过身份认证。在本文中，就是通过转发获取到的ntlm请求到adcs服务上，并为其申请证书，完成身份窃取。当ntlm请求的发起方是域控时，则可以获取到域控机器账户的证书，进而使用域控证书完成域认证进行DCsync，获取域管权限。

让服务器向攻击者发起ntlm请求的方案很多，在实战中的利用通常要通过网络环境分析选择，这里只简单介绍两种：

1. **打印机漏洞:**Windows的MS-RPRN协议用于打印客户机和打印服务器之间的通信，默认情况下是启用的。协议定义的RpcRemoteFindFirstPrinterChangeNotificationEx()调用创建一个远程更改通知对象，该对象监视对打印机对象的更改，并将更改通知发送到打印客户端。任何经过身份验证的域成员都可以连接到远程服务器的打印服务（spoolsv.exe），并请求对一个新的打印作业进行更新，令其将该通知发送给指定目标。之后它会将立即测试该连接，即向指定目标进行身份验证（攻击者可以选择通过Kerberos或NTLM进行验证）。另外微软表示这个bug是系统设计特点，无需修复。
2. **SSRF:**在ssrf里面如果支持file协议，并且file协议能加载远程资源的话，使服务器远程加载攻击机上的资源，就能拿到net-ntlm

更多可以参照https://daiker.gitbook.io/windows-protocol/ntlm-
pian/5，这里列举了十多项控制服务器向攻击机发送ntlm请求的方案和举例

环境

域控：192.168.1.8 winserver 2012

adcs服务器：192.168.1.8（一般情况下adcs不与域控部署在同一台）

攻击机：192.168.1.13 kali

受害机：192.168.1.14 win7

首先在攻击机上启动impacket包中的ntlmrelay.py

控制受害机向攻击机发起ntlm请求（这里笔者偷了个懒，直接使用netuse发起，实战中可以使用上文中提到的漏洞），可以看到kali已经将请求转发到了adcs服务器并获取到了证书

使用wireshark抓包分析

可以看到当控制受害机发起ntlm请求后，受害机成功和kali建立了连接，

在这之后，受害机又一次向kali发起了server
challenge请求，kali并没有立即响应，而是先建立了与adcs服务的http连接

在kali的第二次http请求中，adcs回复给kali server chanllenge

kali在接收到adcs返回的challenge后，将challenge转发给了受害机

受害机在收到challenge后，使用自己的哈希将其加密生成Net-ntlmv2(即response)并发送给kali

在这之后，kali带着受害机的Net-ntlmv2，成功请求到adcs的web服务，这里可以看到响应是200

到此，整个ntlm中继到adcs的身份认证完成，接下来kali就可以带着受害者的net-
ntlm去请求证书。笔者在复现漏洞时，看到很多文章提到，将adcs的web服务配置为https可以防止ntlm中继攻击，下文将对此做分析。

首先在adcs上安装证书注册web服务，安装完成后，可以看到域控上443端口运行着adcs服务，同样先启动ntlmrelayx

当受害机发起ntlm请求后可以看到并没有成功中继到adcs的https服务上

抓包分析可以看到，kali接收到了来自受害机的ntlm连接

但是当kali向adcs web发起时，在tls client hello后，服务端并没有回复server
hello,而是直接设置reset=1，断开了连接

经过分析，笔者认为这里断开连接是因为tls协议协商失败导致的，这里笔者换到windwos物理机(192.168.1.10)再次开启ntlmrelay

再次发起ntlm请求，可以看到成功认证到了adcs上

抓包

果然，当使用tls1.2向adcs发起请求时，adcs响应了ntlmrelayx并建立了连接,由于后续通信都是密文，这里不做一一分析，但是可以看到，当adcs使用https提供web服务时，依然无法防御ntlm中继攻击。

总结

adcs服务在域内可以为用户和机器颁发证书，证书一旦被恶意攻击者截获，攻击者就可以通过证书以受害者的身份访问任意服务，同时，证书默认有效期为5年，也就是说倘若管理员未吊销被泄露的证书，攻击者可以通过它使用长期的权限维持，由此可见在域中，adcs服务的配置，证书的审核和下发对全域安全有着重要意义。对上述攻击手段的防御，这里给出两点建议

• 非必要情况下，关闭adcs的web端服务
• 配置adcs的web服务为不允许ntlm认证

最后

网络安全学习路线（就业版）

再次声明，此学习路线主打就业方向，如果只是感兴趣，想成为什么黑客的朋友可以划走了！

网络安全≠黑客

很多人上来就说想做想入行网络安全，但是连方向都没搞清楚就开始学习，最终也只是会无疾而终！黑客是一个大的概念，里面包含了许多方向，不同的方向需要学习的内容也不一样。

网络安全再进一步细分，还可以划分为：网络渗透、逆向分析、漏洞攻击、内核安全、移动安全、破解PWN等众多子方向。今天的这篇，主要是针对网络渗透方向，其他方向仅供参考，学习路线并不完全一样，有机会的话我再单独梳理。

今天，就为大家整理一份自己自学网络安全企业级的最主流的职业规划路线学习流程：

学前感言

• 1.这是一条坚持的道路,三分钟的热情可以放弃往下看了.
• 2.多练多想,不要离开了教程什么都不会了.最好看完教程自己独立完成技术方面的开发.
• 3.有时多google,baidu,我们往往都遇不到好心的大神,谁会无聊天天给你做解答.
• 4.遇到实在搞不懂的,可以先放放,以后再来解决

第一步：明确的学习路线

你肯定需要一份完整的知识架构体系图。

如图片过大被平台压缩导致模糊，可以在扫码下载高清无水印版

第二步：阶段性的学习目标&规划

企业级：初级网络安全工程师

1、网络安全理论知识（2天）

①了解行业相关背景，前景，确定发展方向。

②学习网络安全相关法律法规。

③网络安全运营的概念。

④等保简介、等保规定、流程和规范。（非常重要）

2、渗透测试基础（一周）

①渗透测试的流程、分类、标准

②信息收集技术：主动/被动信息搜集、Nmap工具、Google Hacking

③漏洞扫描、漏洞利用、原理，利用方法、工具（MSF）、绕过IDS和反病毒侦察

④主机攻防演练：MS17-010、MS08-067、MS10-046、MS12-20等

3、操作系统基础（一周）

①Windows系统常见功能和命令

②Kali Linux系统常见功能和命令

③操作系统安全（系统入侵排查/系统加固基础）

4、计算机网络基础（一周）

①计算机网络基础、协议和架构

②网络通信原理、OSI模型、数据 转发流程

③常见协议解析（HTTP、TCP/IP、ARP等）

④网络攻击技术与网络安全防御技术

⑤Web漏洞原理与防御：主动/被动攻击、DDOS攻击、CVE漏洞复现

5、数据库基础操作（2天）

①数据库基础

②SQL语言基础

③数据库安全加固

6、Web渗透（1周）

①HTML、CSS和JavaScript简介 ②OWASP Top10 ③Web漏洞扫描工具 ④Web渗透工具：Nmap、BurpSuite、SQLMap、其他（菜刀、漏扫等）

以上学习路线附全套教程由我个人支付上万元在培训机构付费购买，如有朋友需要扫码下方二维码免费获取，无偿分享！

一些我收集的网络安全自学入门书籍

一些我自己买的、其他平台白嫖不到的视频教程：

如果学到这里，你基本可以从事一份网络安全相关的工作，比如渗透测试、Web 渗透、安全服务、安全分析等岗位；如果等保模块学的好，还可以从事等保工程师。薪资区间6k-15k。

进阶：脚本编程（初级/中级/高级）

在网络安全领域。是否具备编程能力是“脚本小子”和真正黑客的本质区别。在实际的渗透测试过程中，面对复杂多变的网络环境，当常用工具不能满足实际需求的时候，往往需要对现有工具进行扩展，或者编写符合我们要求的工具、自动化脚本，这个时候就需要具备一定的编程能力。在分秒必争的CTF竞赛中，想要高效地使用自制的脚本工具来实现各种目的，更是需要拥有编程能力。

零基础入门，建议选择脚本语言Python/PHP/Go/Java中的一种，对常用库进行编程学习； 搭建开发环境和选择IDE,PHP环境推荐Wamp和XAMPP， IDE强烈推荐Sublime； ·Python编程学习，学习内容包含：语法、正则、文件、 网络、多线程等常用库，推荐《Python核心编程》，不要看完； ·用Python编写漏洞的exp,然后写一个简单的网络爬虫； ·PHP基本语法学习并书写一个简单的博客系统； 熟悉MVC架构，并试着学习一个PHP框架或者Python框架 (可选)； ·了解Bootstrap的布局或者CSS。

高级网络安全工程师

这部分内容对零基础的同学来说还比较遥远，就不展开细说了，贴一个大概的路线。感兴趣的童鞋可以研究一下。

学习资料

最后还是给大家分享一下我整理的这份【282G】的网络安全工程师从入门到精通的学习资料包，需要的小伙伴可以加我vx免费领取！后续会展示资料包的部分内容哦！
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4.面试题

当你学完整个教程最终目的还是为了就业，那么这一套各个大厂的内部面试题汇总你一定没理由错过，对吗？

5.其他

最后还有小白最需要的安装包和源码等更多资源，这里就不一一展示了，需要的小伙伴可以看文中内容免费领取全套合集大礼包

结语

最后我想说，人生艰难，职业发展也不容易。这些除了依靠个人努力，更需要天时地利人和等外在条件。这不是个人做一点选择就可以搞定的，劝退、转行容易，但是想要因此一帆风顺、平步青云难。

人生不只是选择题，不是会选就能赢，更何况很多人的选择还是盲目做出的。我理解很多人因为行情不好而焦虑，因为焦虑而打退堂鼓。但相比于因为受到鼓动草草做出一个前途未卜的决定，倒不如冷静下来思考一下，自己究竟想要什么，当下能够做点什么。有没有什么事情是当下就可以着手去做，并努力做好的？

仰望天空容易，砥砺前行难。愿我们都能沉着冷静，多做难事，踏实笃行。