星星之火可以燎原

这不是var有几层意思的问题，是关于变量的作用域和提前声明的问题，上面的代码可解释成
var a = 'a'； //全局变量a，值为"a"

say();

function say() {
 console.log(a);   //此处的a在下面已声明，但还未定义，所以会输出undefined
 var a = 'b';     //声明一个局部变量a，在整个函数体内有效
 cosnole.log(a);   //输出b

}
上面的代码可改写成如下：
var a = 'a';

say();

function say() {
var a;
console.log(a);
a = 'b';
cosnole.log(a);
}
关于undefined的解释，如果是变量时，表明变量未初始化，对于一些基础，我建议可以看看《javascript 权威指南》