命名时取代基优先顺序_有机化学专题讲解——有机化合物的命名

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本期引言

有机化合物的命名

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有机化合物的命名

一、系统命名法

系统命名的基本方法是：

选择主要官能团→确定主链位次→排列取代基列出顺序→写出化合物全称。

三最原则

1、选择含官能团的最长碳链为母体

2、选择含取代基最多的且包含官能团的最长碳链为母体

3、选择使官能团、取代基的位次编序最小，小的取代基优先的方法编号

要点：

1.

最低系列——当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为最低系列

2.优先基团后列出——在命名时这些当主碳链上有多个取代基，基团的列出顺序遵循较优基团后列出的原则，较优基团的确定依据是次序规则

3.分子中同时含双、叁键化合物

(1)双、叁键处于不同位次——取双、叁键具有最小位次的编号。

(2)双、叁键处于相同的编号，选择双键以最低编号。

螺环

两个环共用一个碳原子的多环烷烃称螺环

命名原则是：

1、按两个环的碳原子数目叫螺某烷

2、在螺字后用方括号注出两个环中除了共用碳原子以外的碳原子数目，小环的碳数排在前面，大环的碳数排在后面，用小圆点隔开;[小.大]

3、螺环母体的编序从小环开始，后通过共用碳原子而到大环。

4、有取代基时，取代基位次尽量最小    

桥环

两个环共用两个以上碳原子的多环称为桥环。

原则是：

1、按桥环母体的碳原子数目称为二环某烷

2、在二环后面用方括号注出三座桥上的碳原

子数目(桥头碳除外)，大数在前，各数字间用小圆点隔开

3、编序时，从“桥头”碳原子开始，沿着最长

的桥到另一“桥头”碳原子，再沿次长桥回到“桥头”碳原子，最短的桥最后编号。

环上的取代基有顺反异构

双键碳原子不能自由旋转，造成顺反异构

顺反异构体的命名，采用两种标记方法

1.顺、反标记法。

2.Z、E构型标记法

国际上提出了以顺序规则为基础的Z、E构型标记法。当两个较优基团

位于双键同侧时，用Z标记其构型；位于异侧时，用E标记其构型。

1．顺序取决于原子序数的大小，原子序数大的较优先；

I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H＞

2．如果有些基团的第一个原子相同，则依次比较其中原子序数大的基团优先。如：

3.如果有的基团含有双键或三键，则可当成连接有2个或3个相同的基团。如：

Z,E —命名法：依据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代基优先次序。当较优基团处于双键的同侧时，称Z式；处于异侧时，称E式。

顺和Z、反和E没有对应关系！

Z、E构型法命名

苯环上有两个或多个取代基按下列顺序：

COOH > SOH > COOR > CONH> CN > CHO> COR > OH >NH> OR >R > X > NO2

先出现的取代基与苯一起作为新的母体，其它取代基依次列出，尽量使取代基的位次之和最小：

R / S法——该法是将最小基团放在远离观察者的位置，在看其它三个基团，按次序规则由大到小的顺序，若为顺时针为R；反之为S。

如果给出的是Fischer投影式，其构型的判断：

若最小基团位于竖线上，从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型为“R”反之，其构型“S”。

若最小基团位于横线上，从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“S”反之，其构型“R”。

Newman投影式转变为Fischer投影式：

1、旋转原子团，使含碳的基团置于底部，使Newman投影式成重叠式；

2、将重叠式Newman投影式平板化

(R,S)-2,3-二羟基丁二酸的最稳定Newman投影式

下期预告

基本概念与理化性质比较。

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