RDkit

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RDkit基本概念

smile

简化分子线性输入规范(SMILES)，是一种用ASCII字符串明确描述分子结构的规范，即化学结构的字符串表示

mol

将描述符转化为计算机能识别的文件格式

分子的书写

smi = 'c1nccc2n1ccc2'
mol = Chem.MolFromSmiles(smi)

闭环的书写

m = Chem.MolFromSmiles('OC1C2C1CC2')

可以这样理解：先将原子沿着一条链编号，将要剩下成环的原子单独拿出来连接。如下图：1号和3号C原子是最后连接的，所以smiles里面单独命名为C1，而4号C原子没有单独的连接，所以无特殊标记，最后2号和5号C原子因为也要连接，所以命名为C2

描述符

1. RDK描述符

2. MACCS指纹

3. 摩根指纹

分子性质

1. The topological polar surface area (TPSA) descriptor

2. logP

油水分配系数，确定化合物是否适合作为药物的重要指标

3. RMSDN

Root Mean Square Deviation，均方根偏差

RDkit基本指令

Chem & AllChem

mol = Chem.MolFromSmiles(smi)

smi = 'CC(C)OC(=O)C(C)NP(=O)(OCC1C(C(C(O1)N2C=CC(=O)NC2=O)(C)F)O)OC3=CC=CC=C3'
from rdkit import Chem
from rdkit.Chem import AllChem 
mol = Chem.MolFromSmiles(smi)
print(type(mol))
# <class 'rdkit.Chem.rdchem.Mol'>

读入文件

from rdkit import Chem
mol = Chem.MolFromMolFile('./ligand.mol')
print(type(mol))

写入文件

smi='CC(C)OC(=O)C(C)NP(=O)(OCC1C(C(C(O1)N2C=CC(=O)NC2=O)(C)F)O)OC3=CC=CC=C3'
mol = Chem.MolFromSmiles(smi)
smi = Chem.MolToSmiles(mol)
molblock = Chem.MolToMolBlock(mol) # molblock???
print(molblock)
print(molblock,file=open('ligand.mol', 'w+'))

操作原子

from rdkit import Chem
smi = 'CC(C)OC(=O)C(C)NP(=O)(OCC1C(C(C(O1)N2C=CC(=O)NC2=O)(C)F)O)OC3=CC=CC=C3'
mol = Chem.MolFromSmiles(smi)
atoms = mol.GetAtoms()
print(atoms)
print(type(atoms))
print(atoms[0])
print(type(atoms[0]))
#<rdkit.Chem.rdchem._ROAtomSeq object at 0x000002405C620160>
#<class 'rdkit.Chem.rdchem._ROAtomSeq'>
#<rdkit.Chem.rdchem.Atom object at 0x000002405C6200A0>
#<class 'rdkit.Chem.rdchem.Atom'>

操作bond

from rdkit import Chem
smi = 'CC(C)OC(=O)C(C)NP(=O)(OCC1C(C(C(O1)N2C=CC(=O)NC2=O)(C)F)O)OC3=CC=CC=C3'
mol = Chem.MolFromSmiles(smi)
bonds = mol.GetBonds()
print(type(bonds))
print(type(bonds[0]))
print(type(bonds[0]))

#<class 'rdkit.Chem.rdchem._ROBondSeq'>
#<class 'rdkit.Chem.rdchem.Bond'>
#<class 'rdkit.Chem.rdchem.Bond'>

操作环（ring）

from rdkit import Chem
m = Chem.MolFromSmiles('OC1C2C1CC2')
atom2 = m.GetAtomWithIdx(2)
print("atom2 in ring:", atom2.IsInRing()) #是否在环上

from rdkit import Chem
m = Chem.MolFromSmiles('C1CC1CC1CC1')
ssr = Chem.GetSymmSSSR(m)
num_ring = len(ssr)
print("num of ring", num_ring)
for ring in ssr:
    print("ring consisted of atomsid:", list(ring)) #环组成

m = Chem.MolFromSmiles('c1ccccc1') #小写表示默认为 共轭的碳原子（满不饱和度）
for bond in m.GetBonds():
    print(bond.GetBondType()) #AROMATIC

绘图

以Grid形式画图

from rdkit.Chem import Draw
from rdkit import Chem
smis = [
    'COC1=C(C=CC(=C1)NS(=O)(=O)C)C2=CN=CN3C2=CC=C3',
#     'CCN(CC1=C(C=CC(=C1)C(F)(F)F)C2=CC(=C3N2C=NC=C3)CC(=O)O)C(=O)C4CC4',
    'C1=CC2=C(C(=C1)C3=CN=CN4C3=CC=C4)ON=C2C5=CC=C(C=C5)F',
    'COC(=O)C1=CC2=CC=CN2C=N1',
    'C1=C2C=C(N=CN2C(=C1)Cl)C(=O)O',
]
template = Chem.MolFromSmiles('c1nccc2n1ccc2')
AllChem.Compute2DCoords(template)
mols = []
for smi in smis:
    mol = Chem.MolFromSmiles(smi)
    AllChem.GenerateDepictionMatching2DStructure(mol,template)    #按 共用结构渲染
    mols.append(mol)
img = Draw.MolsToGridImage(mols, molsPerRow=4, subImgSize=(200, 200), legends=['' for x in mols]) #legends 图片标签
img    #Draw

输出结果

给原子标号

#from rdkit import Chem
m = Chem.MolFromSmiles('OC1C2C1CC2')
for atom in m.GetAtoms():
    atom.SetProp('atomLabel', str(atom.GetIdx()))
m

输出结果

匹配片段

m = Chem.MolFromSmiles('c1ccccc1OC')
patt = Chem.MolFromSmarts('OC')
flag = m.HasSubstructMatch(patt)
if flag:
    atomids = m.GetSubstructMatch(patt)
    print("matched atom id:", atomids)
else:
    print("molecu m don't contain group -OCH3")
m
#matched atom id :(6. 7)

参考文献

RDKit 中文文档