一起学 RDKit Cookbook（2）

这部分内容来自于RDKIT的简单教程：https://www.rdkit.org/docs/Cookbook.html RDKIT算是化学生物的神器了，以前每一次都是即时查接口，现在按照这个简易教程走一遍，增加感觉。 最好的办法就是全程过一遍。

当然啦，在这些过程中，也有我自己对RDKit的一些理解吧。如果有不对的地方，请多多指正！

 

三、标记分子手型

from rdkit import Chem
from rdkit.Chem import Draw
from rdkit.Chem.Draw import IPythonConsole

IPythonConsole.drawOptions.addAtomIndices = True #显示原子编号
IPythonConsole.drawOptions.addStereoAnnotation = True #显示手型位置

  默认情况下，rdkit会自动寻找手性中心并进行标记，例如：

m1 = Chem.MolFromSmiles('C1CC1[C@H](F)C1CCC1')
m2 = Chem.MolFromSmiles('F[C@H]1CC[C@H](O)CC1')
Draw.MolsToGridImage((m1, m2), subImgSize=(250,250))

如上图中m1分子的3号位。此外， 2020.09版本的rdkit可以使用rdCIPLabeler模块进行更精确地CIP标记。

from rdkit.Chem import rdCIPLabeler
rdCIPLabeler.AssignCIPLabels(m1)
rdCIPLabeler.AssignCIPLabels(m2)
Draw.MolsToGridImage((m1, m2), subImgSize=(250, 250))

此时，右侧m2分子的4号位也被标记为手型。

 

四、分子的子结构高亮

m = Chem.MolFromSmiles('c1cc(C(=O)O)c(OC(=O)C)cc1')
m

首先，要用smart形成子结构对象

substrature = Chem.MolFromSmarts('C(=O)O')
substrature

寻找并标记子结构：

print(m.GetSubstructMatches(substrature))
m

m.GetSubstructMatches返回子结构所覆盖的原子编号。

当然也可以手动选择部分源自进行标记：

#选择要标记的原子编号
m.__sssAtoms = [0, 1, 2, 3, 4, 5]
m

五、标记分子功能基团的缩写

需要rdAbbreviations模块

from rdkit import Chem
from rdkit.Chem import rdAbbreviations

m = Chem.MolFromSmiles('COc1ccc(C(=O)[O-])cc1')
m

获取需要找的基团的缩写，这里使用默认的rdAbbreviations.GetDefaultAbbreviations(), 然后使用rdAbbreviations.CondenseMolAbbreviations(m, abbrevs)对m中相应基团进行替换。

abbrevs = rdAbbreviations.GetDefaultAbbreviations()
nm = rdAbbreviations.CondenseMolAbbreviations(m, abbrevs)
nm

默认情况下，如果一个基团覆盖超过40%的分子，则不会被替换，但是可以通过maxCoverage参数进行调整：

m = Chem.MolFromSmiles('c1c[nH]cc1C(F)(F)F')
nm1 = rdAbbreviations.CondenseMolAbbreviations(m,abbrevs)
nm2 = rdAbbreviations.CondenseMolAbbreviations(m,abbrevs,maxCoverage=0.8)
Draw.MolsToGridImage((m,nm1,nm2),legends=('','default','maxCoverage=0.8'))

查看默认的基团：

for abb in abbrevs:
    print(abb.label) 

 

六、黑白显示地分子

通过IPythonConsole来设置：

Draw.MolsToGridImage((m1,m2), subImgSize=(250, 250))

通过IPythonConsole来设置使用黑白画板：

IPythonConsole.drawOptions.useBWAtomPalette()
Draw.MolsToGridImage((m1,m2), subImgSize=(250, 250))