cas：2438-80-4，Fucose (Fuc)，L-岩藻糖概述

L-岩藻糖概述

L-岩藻糖（L-Fucose）是一种六碳脱氧糖，属于单糖中的稀有糖类，分子式为 C₆H₁₂O₅。它广泛存在于自然界中，尤其在藻类、细菌和高等植物的细胞壁多糖中，也是哺乳动物糖蛋白和糖脂的重要组分。

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结构与性质

L-岩藻糖的化学结构为 6-脱氧-L-半乳糖，其羟基排列与 L-半乳糖相似，但缺少 C6 位羟基。主要性质包括：

• 溶解性：易溶于水，微溶于乙醇。
• 旋光性：具有左旋性（[α]²⁰_D ≈ -76°）。
• 稳定性：对酸敏感，高温下可能分解。

结构式示例：

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生物功能

1. 细胞识别与信号传导

   • 作为 ABO 血型抗原（如 H 抗原）的关键组分，参与免疫反应。

2. 微生物相互作用

   • 某些病原菌利用 L-岩藻糖修饰的受体侵入宿主细胞。

3. 炎症调节

   • 通过选择素（Selectin）介导白细胞黏附，影响炎症反应。

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制备方法

1. 天然提取

   • 从褐藻（如昆布）或细菌多糖中水解获得。

2. 酶法合成

   • 利用岩藻糖基转移酶或岩藻糖异构酶催化反应。示例酶反应：
3. 化学合成
   • 以 L-半乳糖为原料，通过还原脱氧反应制备。

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检测与分析

常用方法包括：

• HPLC：反相色谱柱（如 C18）搭配紫外检测器。
• 质谱：ESI-MS 用于精确分子量测定。

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温馨提示：仅用于科研，不能用于人体！
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