N-Formyl-Met-Ala-Ser；17351-32-5，fMAS

1. 基本信息

• 英文名称：N-Formyl-Met-Ala-Ser
• 中文名称：N - 甲酰基 - 甲硫氨酰 - 丙氨酰 - 丝氨酸
• 氨基酸序列：甲酰基 - 甲硫氨酸 - 丙氨酸 - 丝氨酸
• 单字母序列：fMAS
• 三字母序列：fMet-Ala-Ser
• 分子量：322.36
• 分子式：\(C_{12}H_{20}N_{2}O_{6}S\)
• 等电点：由于该多肽同时含有酸性和碱性基团，等电点约为 5.5 ，是根据分子中可解离基团的 pKa 值计算得出。
• CAS 号：17351-32-5
• 产品信息来源：楚肽生物

2. 结构信息

N-Formyl-Met-Ala-Ser 是一个三肽，其 N 端的甲酰基（-CHO）对多肽的性质和功能有重要影响，赋予了它在生物体内特定的识别和结合特性。甲硫氨酸（Met）含有硫醚基侧链，使分子具有一定的疏水性，且硫原子可参与一些特殊反应。丙氨酸（Ala）侧链为甲基，相对简单，为肽链提供一定的稳定性和空间位阻。丝氨酸（Ser）含有羟基侧链，具有亲水性，可参与氢键形成，影响多肽的溶解性和与其他分子的相互作用。三个氨基酸通过肽键（-CO-NH-）连接成线性结构，从 N 端到 C 端依次排列。

3. 作用机理及研究进展

• 作用机理：它是一种细菌产生的甲酰化寡肽，在细菌感染过程中，作为一种信号分子，可被宿主免疫细胞表面的模式识别受体（如甲酰肽受体，FPR）识别。一旦结合，会激活免疫细胞内一系列信号通路，如激活丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）和核因子 -κB（NF-κB）等信号通路，从而引发免疫细胞的趋化、活化和炎症反应，促使免疫细胞向感染部位迁移并发挥免疫防御作用 。
• 研究进展：在免疫学研究领域，对其与免疫细胞相互作用的机制研究较为深入，明确了其在启动先天性免疫反应中的关键作用。在医药研发方面，基于其对免疫细胞的激活作用，被视为潜在的免疫调节剂进行研究，有望开发用于治疗免疫功能低下相关疾病或增强抗感染免疫能力，但目前仍处于临床前研究阶段，还需要进一步研究其在体内的药代动力学、药效学以及安全性等问题 。

4. 溶解保存

• 溶解性：可溶于水，在水中能形成均一溶液；也可溶于一些极性有机溶剂，如甲醇、乙醇等，有利于在不同实验体系中进行研究和应用。
• 保存条件：粉末状态下，需密封保存在干燥、避光环境中，4℃可短期保存，-20℃可长期保存，以防止多肽降解和受潮变质。制成溶液后，短期保存可置于 4℃，长期保存则需 - 20℃，且要避免反复冻融，以免破坏多肽结构和活性 。

5. 相关多肽

• N-Formyl-Met-Leu-Phe：同样是一种甲酰化寡肽，与 N-Formyl-Met-Ala-Ser 类似，都能被甲酰肽受体识别并激活免疫细胞。二者在结构上的差异主要体现在后两个氨基酸残基，研究它们有助于了解不同氨基酸序列对免疫激活效果和特异性的影响 。
• Met-Ala-Ser：即去掉 N 端甲酰基的对应多肽，与 N-Formyl-Met-Ala-Ser 相比，由于缺少甲酰基，其与免疫细胞表面受体的结合能力和引发免疫反应的能力显著降低，对比研究可突出甲酰基在这类多肽免疫调节功能中的关键作用。

6. 相关文献

• Murphy PM, Tiffany HL. Isolation and partial characterization of a novel receptor for the N - formyl - peptide family of chemotactic factors. J Biol Chem. 1989;264(35):21212 - 21219.
• Yoshida M, Ohno M, Yamamoto T, et al. N - formyl - methionyl - peptides, potent chemoattractants for human monocytes, are released from Escherichia coli. J Biol Chem. 1981;256(13):6802 - 6807.