《中级有机化学》作业
一.选择题
1.在下列化合物中，偶极矩最大的是（ ）。
A. B. C.
2.根据当代的观点，有机物应该是( )
A. 来自动植物的化合物 B. 来自于自然界的化合物
C. 人工合成的化合物 D. 含碳的化合物
3.1828年维勒（F. Wohler）合成尿素时，他用的是（ ）
A. 碳酸铵 B. 醋酸铵 C. 氰酸铵 D. 草酸铵 E. 氰化钠
4.有机物的结构特点之一就是多数有机物都以（ ）。
A. 配价键结合 B. 共价键结合 C. 离子键结合 D. 氢键结合 E. 非极性键结合
5.根椐元素化合价，下列分子式正确的是（ ）
A. C6H13 B. C5H9Cl2 C. C8H16O D. C7H15O
6.下列共价键中极性最强的是（ ）
A. H-C B. C-O C. H-O D. C-Br E. C-N
7.在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是( ).
A.一级 B. 二级 C. 三级 D.哪个都不是
8.氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烃发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是（ ）
A.氟 B. 氯 C. 溴
9.在自由基反应中化学键发生( )
A.异裂 B. 均裂 C. 不断裂 D.既不是异裂也不是均裂
10.下列烷烃沸点最低的是（ ）
A.正己烷 B.2-甲基戊烷 C.3-甲基戊烷 D.2,-3二甲基丁烷
A. A＞B＞C B. A＞C＞B C. C＞B＞A D. B＞C＞A
11.在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是 ( )的异构体.
A. 支链较多 B.支链较少 C.无支链
12.下列卤代烃最易发生SN1反应的是（ ）
A. B.
C. D.
13.下列亲核取代反应不容易发生的是( ).
A.
B.
C.
14.一般说来SN2反应的动力学特征是（ ）。
A. 一级反应 B. 二级反应 C. 可逆反应 D. 二步反应
15.反应物的烃基结构对SN1反应速度影响的主要原因是（ ）。
A. 空间位阻 B. 正碳离子的稳定性
C. 中心碳原子的亲电性 D.A和C
16.在卤素为离去基团的SN反应中，Br离去倾向比Cl大的原因是（ ）
A. Br的电负性比Cl小 B. Br - 的半径比Cl - 大
C. 只是对SN反应才是正确的 D. C-Br键的键能比C-Cl键弱
17.在烯烃与HX的亲电加成反应中,主要生成卤素连在含氢较( )的碳上.
A.多 B.少 C.不能确定
18.烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越( )
A.大 B.小 C.不能确定
19.反应过程中出现碳正离子活性中间体，而且相互竟争的反应是（ ）。
A. SN2与E2 B. SN1与SN2 C. SN1与E1
20.下列两种物质发生E2反应相对速度大的为（ ）
A. B.
21.在sp3, sp2, sp杂化轨道中p轨道成分最多的是（ ）杂化轨道.
A. sp3 B.sp C.sp
22.下列化合物发生亲电取代反应活性最高的是( )
A. 甲苯 B.苯酚 C. 硝基苯 D. 氯苯
23.下列物质中不能发生Friedel-Crafts（付—克）反应的是（ ）
A.甲苯 B. 苯酚 C.硝基苯 D. 萘
24.表示核磁共振的符号是（ ）
A. IR B. NMR C. UV D. MS
25.下列化合物的1H NMR谱中，具有最大化学位移的是（ ）
A. B. . C.
26.手型碳原子上的亲核取代反应，若邻位基团参预了反应，则产物的立体化学是（ ）。
A. 构型保持 B. 构型转化 C. 外消旋化 D. A、B、C都不对
27. Grignard试剂指的是（ ）。
A. R-Mg-X B. R-Li C. R2CuLi D. R-Zn-X
28.试剂I-、Cl-、Br-的亲核性由强到弱顺序一般为（ ）
A. I-＞Cl-＞Br- B. Br-＞Cl-＞I- C. I-＞Br-＞Cl- D. Br-＞I-＞Cl-
29.下列物质进行SN1反应速度最快的为（ ）
.
A. B. C.
30.SN2 反应中，产物分子若有手性的话，其构型与反应物分子构型的关系是（ ）。
A.转换 B. 相同 C. 无一定规律
31.烃的亲核取代反应中，氟、氯、溴、碘几种不同的卤素原子作为离去基团时，离去倾向最大的是（ ）
A.氟 B. 氯 C. 溴 D. 碘.
32.下列化合物的氢原子在光照溴代反应中活性最大的是（ ）
33.含4n+2个π电子的共轭烯烃在发生电环化反应时( )
A.加热时按对旋方式反应，光照时按对旋方式反应，
B.光照时按对旋方式反应，加热时按顺旋方式反应，
C.加热时按顺旋方式反应，光照时按顺旋方式反应，
D.光照时按顺旋方式反应，加热时按对旋方式反应。
34.下列结构中，不具有芳香性的是（ ）。
A. B. C.
35.下列能进行Cannizzaro(康尼查罗)反应的化合物是（ ）
A.丙醛 B. 乙醛 C. 甲醛 D. 丙酮
36.下列物质中不能发生碘仿反应的为（ ）
A. B.
C. D.
37.下列哪个反应能增长碳链？（ ）
A. 碘仿反应 B. 羟醛缩合反应 C. 康尼查罗反应
D. 银镜反应 E. 克莱门森反应
38. Hofmann重排反应中，经过的主要活性中间体是 ( )
A. 苯炔 B. 碳烯 C. 氮烯 D. 碳负离子
39.下列化合物中水解最快的是（ ）
A. B. C. D.乙酐
40.在下列反应中，Claisen重排反应是（ ）
A.
B.
C.
D.
41.关于E2消去反应描述不正确的是( )。
A. 单分子反应机理 B. 双分子反应机理
C. 主要为反式消去 D. 生成双键碳上含烷基较多的烯
42.下列化合物在KOH乙醇溶液中脱卤化氢反应哪个快（ ）
A. B.
43.下列试剂哪个亲核性强（ ）
A. 氨 B.甲胺
44.下列化合物哪个更易被 取代
A. B.
45.下列化合物哪个有芳香性（ ）
A. B. C. D.
46.下列化合物哪个与卤素反应最快（ ）
A. B.
C. D.
47.下列反应哪个快（ ）
A.
B.
48.下列化合物哪个在NaOH稀溶液中水解快（ ）
A. B.
49.在 (Z,E)-2,4-己二烯的热反应中，其最高占有轨道为（ ）。
A. B.
C. D.
50.下面化合物哪个是手性分子( ).
A. B.
C. D.
51.环己烷的椅式构象中，12个C—H键可区分为两组，每组分别用符号（ ）表示。
A. α与β B. σ与π C. a与e D. R与S E. Z与E
52.下列反应活性最高的是（ ）
A. B.
C． D.
53.环烷烃的环上碳原子是以哪种轨道成键的？（ ）。
A. s轨道 B. p轨道 C. sp杂化轨道
D. sp2杂化轨道 E. sp3杂化轨道
54.碳原子以sp2杂化轨道相连成环状，不能使高锰酸钾溶液褪色，也不与溴加成的化合物是下列哪一类化合物？（ ）
A. 环烷烃 B. 环烯烃 C. 环炔烃 D. 脂环烃 E. 芳香烃
55.环烷烃的稳定性可以从它们的角张力来推断，下列环烷烃哪个稳定性最差？（ ）
A. 环丙烷 B. 环丁烷 C. 环戊烷 D. 环己烷 E. 环庚烷
56.下列反应中间体的相对稳定性最高的 （ ）.
A. B. C.
57.Walden转化指的是反应中（ ）。
A.生成外消旋化产物 B. 手型中心碳原子构型转化
C.旋光方向改变 D. 生成对映异构体
58.下列化合物不能在NaOH/C2H5OH溶液中发生消去反应的是( )
A． B. C. D.
59.氯苄水解生成苄醇属于（ ）反应。
A. 亲电加成 B.亲电取代 C.亲核取代 D. 亲核加成
60.下列正碳离子中，最稳定的是（ ）。
A. B.
C. D.
61.下列1,2,3-三氯环己烷的三个异构体中，最稳定的异构体是（ ）。
62.经X-射线测定得知，环烷烃的成环碳原子（ ）。
A. 都在一个平面上 B. 都不在一个平面上 C. 小环在一个平面上
D. 环丙烷及环丁烷在一个平面上 E. 只有环丙烷在一个平面上
63.下列哪个反应不能进行？（ ）
A. B.
C. D.
E.
64.下列各对Fischer投影式中，构型相同的是：（ ）。
A. 和
B. 和
65.下列化合物水解反应速度最快的是（ ）。
A. B. C. D.
66.下列化合物发生亲核加成反应活性最强的是（ ）
A. B. C. D.
67.下列化合物碱性由强到弱，排列正确的是（ ）。
A. B. C.
A.A > B > C B. A > C > B C. C > B > A
68.下列化合物中不发生碘仿反应的是（ ）。
A. B. C. D.
69.利用迈克尔（Michael）反应，一般可以合成（ ）。
A.1，3-二官能团化合物； B．1，5-二官能团化合物；
C．α，β-不饱和化合物； D．甲基酮类化合物；
70.将手性碳原子上的任意两个基团对调后将变为它的( ).
A.非对映异构体； B. 互变异构体； C.对映异构体；D. 顺反异构体.
71.下列反应哪一个较快( )
A.
B.
72.下列化合物稳定性最大的是（ ）。
A. B.
C. D.
73.下列加成反应不遵循马尔科夫(V.M.Markovnikov)经验规律的是( ）。
A. 丙烯与溴化氢反应
B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应
C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应
D. 2-甲基丙烯在有过氧化物存在下与溴化氢反应
E. 2-甲基丙在有过氧化物存在下与氯化氢反应
74.若正己烷中有杂质1-己烯，用什么试剂洗涤除去杂质（ ）。
A. 水 B. 汽油 C. 溴水 D. 浓硫酸 E. 氢氧化钠
75.在下列基团中，烯丙基的构造式是（ ）。
A. B. C. D.
76.下列物质中，没有固定沸点的物质是（ ）。
A. 乙烯 B. 聚乙烯 C. 丙烯 D. 丁二烯
77.下列炔烃中，在HgSO4-H2SO4的存在下发生水合反应，能得到醛的是（ ）。
A. B.
C. D.
78.以下反应过程中,不生成碳正离子中间体的反应是( ).
A.SN1 B. E1 C. 烯烃的亲电加成 D. Diels-Alder反应
79.下面三种化合物分子的偶极矩最大的是（ ）。
A. B. C.
80.下面三种化合物与一分子HBr加成反应活性最大的是（ ）。
A. B. C.
81.下列说法中，错误的是（ ）。
A.芳香烃具有芳香性。芳烃的“芳香性”是指芳烃大多具有芳香气味而言
B.苯的氯代、硝化、磺化、烷基化反应都属于亲电反应
C.取代烷基苯的侧链卤代反应历程，属于自由基取代反应历程
D.1,3-丁二烯在发生加成反应时，1,4加成产物往往是主要的
82.列化合物在IR谱中于1680—-1之间有强吸收峰的是（ ）.
A. 乙醇; B. 丙炔； C. 丙胺； D. 丙酮.
83.能用紫外光谱区别的一对化合物是（ ）。
A. 与 B. 与
C. 与 D. 与
84.合成 最适宜的方法是（ ）。
A.
B.
.
C.
85.下列化合物烯醇式含量最多的是（ ）
A. B.
C. D.
86.周环反应的条件是（ ）。
A. 光 B. 热 C. 酸碱或自由基引发剂 D. A或B
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为（ ）。
A. 对映异构体 B. 非对映异构体 C. 同一物质
88.具有顺反异构体的物质是（ ）
A. B.
C. D.
89.下列物质能与Ag(NH3)2+反应生成白色沉淀的是( ).
A.乙醇 B. 乙烯 C. 2-丁炔 D.1-丁炔
90.下列物质不具有芳香性的是( ).
A.吡咯 B. 噻吩 C. 吡啶 D. 环辛四烯
二.完成下列反应[包括立体化学产物]
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三.合成
5
6.以苯为原料合成苯甲酸
10.用乙酰乙酸乙酯合成
12.用乙酰乙酸乙酯合成
16.以丙酮、甲基锂为原料,利用羟醛缩合合成
四.推写结构
1．分子式为C7H12 的某烃A，用KMnO4氧化后，得到如下结构的产物B，写出此烃的结构式。
2．分子式为C8H14 的化合物A，能被KMnO4氧化，并能使溴的CCl4溶液退色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解，只得到一种分子式为C8H14O2的不带有支链开链二醛化合物B。推测A和B的结构，并用反应式及简要说明表示推断过程。
3．分子式为C6H12O的化合物（A），氧化后得（B）C6H10O4，（B）能溶于碱，若在BaO的存在下加热得化合物（C）。（C）能与苯肼作用，用锌汞齐和浓盐酸处理得化合物（D）。后者的分子式为C5H10，写出（A）、（B）、（C）、（D）的构造式。
4．甲、乙、丙三种芳烃，分子式同为C9H12,氧化时甲得一元羧酸，乙得二元羧酸，丙得三元羧酸；但硝化时，甲得三种，乙得两种，丙得一种一硝基化合物。写出甲、乙、丙三种化合物的可能结构式。
5．分子式为C8H14 的化合物A，能被KMnO4氧化，并能使溴的CCl4溶液退色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解，只得到一种分子式为C8H14O2的不带有支链开链化合物B（二醛）。推测A和B的结构，并用反应式及简要说明表示推断过程。
6．某烃A的分子式为C8H10，其HNMR谱中有两组峰：δ=1.1（s,6H）,7.0(s,4H)ppm,
A.与热KMnO4溶液反应后，分离提纯得一晶体B;A经单硝化后只得一种产物C;写出A、B、C的结构式。
7．某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。
五.写出下列反应机理
1．
2．
3．
4．
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