DBCO-CONH-S-S-NHS ester、DBCO-S-S-SE、DBCO-S-S-succinimidyl ester是同一化合物的不同名称,以下是对该化合物的详细解析:
一、基本信息
- 英文名:DBCO-CONH-S-S-NHS ester, DBCO-S-S-SE, DBCO-S-S-succinimidyl ester
- 中文名:二苯并环辛基双硫键 N-羟基琥珀酰亚胺酯
- CAS号:1435934-53-4
- 分子式:C28H27N3O6S2
- 分子量:565.66
二、化学结构
该化合物结合了DBCO(二苯并环辛烯)基团和NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)酯基团的特性。DBCO基团是一种点击化学反应基团,而NHS酯基团则赋予了该化合物良好的水溶性和生物活性。
三、性质与特性
- 反应性:
- DBCO基团能够与含有叠氮基团(N₃)的分子发生快速且高选择性的环加成反应,生成稳定的三唑环结构。这种点击化学反应条件温和、反应速度快、产物纯度高。
- NHS酯基团则能够与生物分子中的氨基发生酰胺化反应,形成稳定的共价键连接。
- 稳定性:
- 化合物中的S-S(二硫化物)键具有氧化还原活性,可在还原条件下裂解,因此该化合物具有一定的可降解性。
- 溶解性:
- 通常溶于DMSO、DMF、DCM等有机溶剂。
四、应用
- 生物偶联:
- 广泛应用于生物偶联技术中,如蛋白质标记、抗体偶联等。通过DBCO基团的点击反应,可以将生物分子与含有叠氮基团的分子进行偶联。
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