巯基聚乙二醇二苯基环辛炔(SH-PEG-DBCO)是一种具有特殊结构和功能的化合物,其详细解析如下:
一、基本信息
- 中文名称:巯基聚乙二醇二苯基环辛炔
- 英文名称:SH-PEG-DBCO
- 结构组成:由二苯基环辛炔(DBCO)、聚乙二醇(PEG)和巯基(SH)三部分组成。
- 分子量:PEG部分通常为2000道尔顿,但也可定制为其他分子量,如3400、5000等。
- 性状:基于不同的分子量,该化合物可能呈白色/类白色固体或粘稠液体。
二、结构特点
- DBCO部分:DBCO是一种环炔烃,具有与烯烃或叠氮化物等官能团进行高选择性的点击化学反应的能力。这种反应被称为无铜点击反应,无需金属催化剂即可进行,且反应条件温和。
- PEG部分:PEG链段增加了化合物的水溶性和生物相容性,同时也有助于降低免疫原性。PEG的线性或支化结构可以根据需要进行选择。
- 巯基部分:巯基(SH)是一个活泼的官能团,可以参与多种化学反应,如与金属离子配位、与硫醇基团交换等。在SH-PEG-DBCO中,巯基的存在使得该化合物能够与多种含有电子不足官能团的化合物发生反应。
三、化学性质
- 反应活性:SH-PEG-DBCO具有多个活性基团,能够与多种类型的基团发生反应。例如,DBCO基团可以与叠氮化物发生点击化学反应;巯基可以与马来酰亚胺、氨基、丙烯酸酯/丙烯酰胺等基团发生反应;同时,巯基还可以与含有二硫键的化合物或金属离子发生反应。
- 溶解性:SH-PEG-DBCO在水和有机溶剂中均具有良好的溶解性,这为其在生物医学领域的应用提供了便利。
四、应用领域
- 生物分子标记和连接:SH-PEG-DBCO可用于将生物分子(如蛋白质、抗体、DNA等)与含有叠氮基团或其他活性基团的分子进行偶联,形成稳定的共价连接。这种偶联方式在生物分析和生物成像等领域具有广泛应用。
- 生物成像:与荧光染料等标记物结合后,SH-PEG-DBCO可用于生物成像研究,帮助科学家观察生物分子在细胞或组织中的分布和动态变化。
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