Dde Biotin-PEG4-DBCO,CAS号为1807512-43-1,中文全称为Dde生物素-四聚乙二醇-二苯基环辛炔(有时“二苯基环辛炔”也被写作“二苯并环辛炔”),是一种在生物学研究中广泛使用的生物标记试剂。以下是对该化合物的详细解析:
一、基本信息
- CAS号:1807512-43-1
- 英文名称:Dde Biotin-PEG4-DBCO
- 中文名称:Dde生物素-四聚乙二醇-二苯基环辛炔
- 分子式:C47H61N5O9S
- 分子量:872.09(或872.080,不同来源可能略有差异)
二、化学结构
Dde Biotin-PEG4-DBCO由以下几个部分组成:
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Dde(对二氨基二苯基甲酰基):一种可去除的保护基团,它允许在温和条件下与肼一起从链霉亲和素中释放捕获的生物素化分子。Dde基团可以在不影响其他官能团的情况下与氨基反应,形成稳定的酰脲键,从而实现对生物分子的选择性标记。
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Biotin(生物素):一种具有高亲和力的小分子,常用于特异性地标记蛋白质或其他生物分子,以便于后续的检测或分析。生物素在生物体内起着关键的代谢和生物合成作用。
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PEG4(四聚乙二醇):由四个乙二醇基团组成的链段,具有良好的水溶性和生物相容性。PEG链的增加不仅提高了分子的水溶性,还降低了生物分子间的非特异性相互作用,进一步增强了其生物相容性和稳定性。
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DBCO(二苯基环辛炔):一种与炔基反应的小分子,通过点击化学反应(click chemistry)与含有叠氮基(-N3)的化合物快速地形成共价键。这种反应具有高度的选择性和反应效率。
三、物理化学性质
- 外观:白色固体或粉末
- 密度:1.3±0.1 g/cm³
- 沸点:1103.9±65.0 °C at 760 mmHg
- 闪点:621.4±34.3 °C
- LogP:3.80
- 蒸汽压:0.0±0.3 mmHg at 25°C
四、应用前景
Dde Biotin-PEG4-DBCO在生物分子偶联、生物成像和生物检测等领域展现出广泛的应用前景。其生物素部分可以与亲和素(avidin)或链霉亲和素(streptavidin)等生物分子特异性结合,形成稳定的复合物。通过引入四聚乙二醇链和DBCO基团,该化合物不仅提高了水溶性,还增强了反应活性和生物相容性。
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