5-甲氧基吲哚-3-甲醛CAS:10601-19-1医药合成体-瑞禧小编

5-甲氧基吲哚已受到人们的普遍关注。其合成方法有费歇尔(Fischet)法和L-B法。Fischet法是合成吲哚及其術生物的普遍的方法。该法也可以用于制备5-甲氧基吲哚。它以氧化铝为催化剂,使苯腙在苯溶液中发生脱胺缩合反应,从而形成吲哚环。它的反应过程经历一种类似Claisen重排反应。该反应在320%C- -3309C进行,并同时通人CO2苯的用量是苯腙的两倍。L-B法是制备5-甲氧基吲哚的重要方法,以2-硝基-5-甲氧基甲苯与N,N-二甲基甲酰胺二乙缩醛在DMF中反应,缩合为2-硝基-5-甲氧基-β-二甲氨基苯乙烯,然后再还原缩合为吲哚。

5-甲氧基吲跺-3-甲醛(5-Methoxyindole-3-carboxaldehyde)是一种重要的有机化工中间体,5-甲氧基吲哚-3-甲醛的合成,方法通常如下:
以5-甲氧基吲哚、三氯氧磷(POClz)和二甲基甲酰胺(DMF)为起始原料,制得5-甲氧基吲哚-3-甲醛。在配有机械搅拌、温度计和恒压滴液漏斗的100mL三口烧瓶中,加入14.4 mL(0.094 mol)新蒸馏过的N,N-二甲基甲酰胺,冷却至0℃;
30~40 min内滴加2.2 mL(0.024 mol)新蒸馏过的三氯氧磷,滴加完毕后继续在0C搅拌10 min,再滴加3.2 g(0.021 mol)5-甲氧基吲哚和2.5 mLN-二甲基甲酰胺的溶液,温度控制在10C以下,滴加完毕后于室温下搅拌1 ~1.5 h,再在冷水冷却下缓慢加入7.5 g碎冰得到一澄清的红色溶液。向此溶液中慢慢滴加9.0 g氢氧化钠和25 mL水的溶液,温度控制在40C以下,滴加完毕后,迅速加热至回流,维持10~ 20 min,冷却过夜,过滤,滤饼水洗至中性。烘干得到3.7 g。
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