反应机理_烯烃亲电加成反应——三种极限机理

烯烃的亲电加成反应本质上是烃烃与试剂E-Y反应，E-Y键和碳碳 pi键断裂和碳-E键、碳-Y键形成:

这仅仅是表层的认识，假设在试剂E-Y中，E是带正电的部分(亲电端)，Y是带负电的部分(亲核端)则加成反应究竟是由哪一端对烯烃的pi体系进攻而引起的?或者说哪一端与双键pi作用对整个反应起关键的决速作用？对这些问题的深入问答，使我们必须对加成反应作一个详细了解。

加成反应有四种类型，即亲电加成、亲核加成、协同加成、自由基加成，亲电加成就是由亲电端E进攻双键pi体系所引发的，在这里主要讨论亲电加成。

烯烃的亲电加成反应有三种极限机理，第一种机理是:试剂E-Y预先解离，形成E+和Y-，亲电性基团E+进攻双键的碳原子是整个反应的决速步。此类反应类似烯烃与HX的反应:

第二种与第一种类似，也是形成E+与Y-，不同之处是由于E原子或基团具有成桥能力，形成

一个三元环状结构，E同时与两个碳原子成键，这种加成反应类似烯烃与卤素的加成反应:

这两种情况的竞争主要取决于E的成桥能力。第二种情况中，反离子Y只能从相反的一侧进攻碳原子(比如E桥在上方，Y-就只能从下方进攻)，这两种情况称为双分子亲电加成反应。而三分子亲电加成也是可能的，这就是第三种情况:

第一个E-Y分子的亲电端E进攻碳碳pi键，在C-E成键的同时第二个C原子上逐渐展现的正电荷被第二个Y-E分子中的Y所截获，因此反应显示反马式加成的特点，由于反应涉及一分子烯烃与两分子E-Y，因此被称为三分子加成反应机理。这是烯烃亲电加成反应的三种极限机理。