判断图有无环_21考研有机化学打卡第四题——芳香性判断

本文详细探讨了芳香性判断的标准,包括闭环共轭、共平面性和4n+2个π电子原则,并举例说明了环丙烯衍生物、杂环化合物、杯烯型分子的芳香性。此外,还介绍了π电子数的计算及其在不同化合物中的应用,如吡咯和吡啶的特殊情况。

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8b707cae86ab0e1034b473f8975d5041.gif ☑回复 “有机化学群”带你直达友军部队 ☑回复 “真题”获取考研真题 解题方法与技巧 芳香性的判断 定义 一般具有芳香性的化合物都具有如下特征:

(1)较高的碳/氢比例;

(2)键长的平均化;

(3)分子的共平面性;

(4)共轭能;

(5)特征光谱(在1H NMR 出现环电流,使环上质子化学位移移向低场);

(6)化学性质(结构具有特殊稳定性,易被取代,不易被加成和氧化)。

芳香性的判据 单环体系芳香性的判断 休克尔(Hückel)提出的 4n+2 规则最初是用来判断单环体系的芳香性,其内容是: 在sp2杂化碳原子组成的单环体系内,含有4n+2 个π电子的体系将具有类似于惰性气体的闭壳层结构,因而会显示出芳香性 。后来又用简化的分子轨道法计算了这些分子轨道的能级,说明具有 芳香性的分子恰好是成键轨道全充满的体系 。

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