cas66-71-7|1,10-菲啰啉有机配体/ 1,10-Phen/邻菲啰啉/邻二氮杂菲

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cas66-71-7|1,10-菲啰啉有机配体/ 1,10-Phen/邻菲啰啉/邻二氮杂菲

1,10-菲啰啉有机配体

基本信息

【英文名称】 1,10-Phenanthroline

【分子式】 C12H8N2

【分子量】 180.21

【CAS 登录号】 [66-71-7]

【缩写和别名】 1,10-Phen，邻菲啰啉，邻二氮杂菲

【结构式】

【物理性质】 mp 114~117 oC，bp>330 oC，1.31g/cm3。在水中溶解度中等，溶于醇、丙酮和苯。

【制备和商品】 齐岳生物可销售，商品一般有无水 1,10-菲啰啉和一水合 1,10-菲啰啉两种。

【注意事项】 该产品在常温下稳定。

各类反应

1,10-菲啰啉是一种常用的氧化还原指示剂，同时也是一种双齿配体。在过渡金属催化的交叉偶联反应及 C−H 键活化反应中有广泛的应用。在过渡金属催化碳-氮、碳-氧、碳-硫键的构建中，1,10-菲啰啉常作为配体使用。如式 1 所示[1]：在碘化亚铜的催化下，以碳酸铯为碱，胍的衍生物可很好地完成分子内碳-氮键的构建。

使用碘化亚铜为催化剂，1,10-菲啰啉为配体，碳酸铯为碱时，碘苯能与肟发生交叉偶联反应，生成相应的 O-芳基化产物 (式 2)[2]。

在碘化亚铜催化和微波的辅助下，邻溴苯胺与酰氯反应可生成苯并唑衍生物。1,10-菲啰啉在反应中起到了配体的作用 (式 3)[3]。

在碳-硫键的构建反应中，也用到 1,10-菲啰啉作为配体。如式 4 ~ 式 6 所示：苯硫酚[4]、硫代苯甲酸[5]、巯基苯并咪唑[6]等可在过渡金属催化下与碘苯发生交叉偶联反应。

在烯基硼酸[7]和芳基硼酸[8]的三氟甲基化和三氟甲硫基化反应中，1,10-菲啰啉也有比较好的应用。如式 7 和式 8 所示：在铜盐的催化下，以三氟甲基三甲基硅为三氟甲基源，可实现底物的三氟甲基化或三氟甲硫基化。

 

在碳-氢键活化反应中，1,10-菲啰啉也是一种重要配体。如式 9 所示[9]：在铜催化的二唑与五氟苯的交叉偶联反应中，使用 1,10-菲啰啉作为配体，能够得到较好的产率 (式 9)。

此外，在铁试剂催化的卤代烯烃与炔烃的交叉偶联反应[10]、铜试剂催化的苯甲酰甲酸钾盐与卤代芳烃的脱羧偶联[11]、卤代芳烃与一氧化碳生成苯甲酸酯[12]等反应中，1,10-菲啰啉也用作过渡金属的配体。

 

4,7-二溴-苯并[c][1,2,5]硒二唑 C6H2Br2N2Se 63224-42-0

4,7-双(2-噻吩基)-苯并[c][1,2,5]硒二唑 C14H8N2S2Se 711026-55-0

4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-苯并[c][1,2,5]硒二唑 C14H6Br2N2S2Se 534591-72-5

7-溴-4-醛基苯并[c][1,2,5]噻二唑 C7H3BrN2OS 1071224-34-4

4,7-二溴-[1,2,5] 噻二唑并 [3,4-c] 吡啶 C5HBr2N3S 333432-27-2

5,6-双(辛氧基)-2,1,3-苯并噻二唑 C22H36N2O2S 1254353-37-1

4,7-二溴-5,6-双(丁氧基)苯并[c] [1,2,5]噻二唑 C14H18Br2N2O2S 1973413-17-0

4,7-二溴-5,6-双(辛氧基)苯并[c] [1,2,5]噻二唑 C22H34Br2N2O2S 1192352-08-1

5,6-双(辛氧基)-4,7-双(2-噻吩基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 C30H40N2O2S3 1192352-09-2

5,6-双(辛氧基)-4,7-双[5-(三甲基锡) -2-噻吩基]苯并[c][1,2,5]噻二唑 C36H56N2O2S3Sn2 1642803-98-2

4,7-二溴-5,6-双(十二烷氧基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 C30H50Br2N2O2S 1313876-00-4

4,7-二(2-噻吩基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 C14HS38N2 165190-76-1

4,7-二溴-5,6-二己基苯并[c][1,2,5]噻二唑 C18H26Br2N2S NA

5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑 C6H2F2N2S 1293389-28-2

5-氟苯并[c][1,2,5]噻二唑 C6H3FN2S 17821-75-9

5-氟-4,7-二溴-苯并[c][1,2,5]噻二唑 C6HBr2FN2S 1347736-74-6

5,6-二氟-4,7-二溴-苯并[c][1,2,5]噻二唑 C6Br2F2N2S 1295502-53-2

5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 C14H6F2N2S3 1304773-88-3

4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-苯并[c][1,2,5]噻二唑 C14H6Br2N2S3 288071-87-4

4,7-二[5-(三甲基锡)-2-噻吩基]苯并[c][1,2,5]噻二唑 C20H24N2S3Sn2 1025451-57-3

5,6-二氟-4,7-双[5-(三甲基锡)-2-噻吩基]苯并[c][1,2,5]噻二唑 C20H22F2N2S3Sn2 1421762-30-2

5-氟-4,7-双[5-(三甲基锡)-2-噻吩基]苯并[c][1,2,5]噻二唑 C20H23FN2S3Sn2 1611002-56-2

4,7-双(5-辛基-2-噻吩基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 C30H40N2S3 1171974-28-9

5,6-二氟-4,7-双(5-溴-2-噻吩基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 C14H4Br2F2N2S3 1304773-89-4

5,6-二氟-4,7-双[5-溴-4-(2-乙基己基)噻吩-2-基]-苯并[c][1,2,5]噻二唑 C30H36Br2F2N2S3 1293389-32-8

5,6-二氟-4,7-双[5-溴-4-(2-辛基十二烷基)噻吩-2-基]-苯并[c][1,2,5]噻二唑C54H84Br2F2N2S3 1504626-07-6

4,7-双(5-溴噻吩-2-基)-5,6-双(辛氧基)苯并[c] [1,2,5]噻二唑 C30H38Br2N2O2S3 1192352-10-5

4,7-双(5-溴噻吩-2-基)-5,6-双(十二烷氧基)苯并[c] [1,2,5]噻二唑 C38H54Br2N2O2S3 1334686-71-3

4,7-双(4-己基噻吩基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 C26H32N2S3 761416-46-0

4,7-二(5-溴-4-己基噻吩-2-基)-苯并[c][1,2,5]噻二唑 C26H30Br2N2S3 444579-39-9

4,7-二(5-溴-4-辛基噻吩-2-基)-苯并[c][1,2,5]噻二唑 C30H38Br2N2S3 457931-23-6

5,6-二氟-4,7-双(5-溴-4-辛基噻吩-2-基)-苯并[c][1,2,5]噻二唑 C30H36Br2F2N2S3 1283598-36-6

4,7-二(5-溴-4-十二烷基噻吩-2-基)-苯并[c][1,2,5]噻二唑 C38H54Br2N2S3 1179993-72-6

5,6-二氟-4,7-双(5-溴-4-十二烷基噻吩-2-基)-苯并[c][1,2,5]噻二唑 C38H52Br2F2N2S3 NA

4,7-双(5-三甲基锡-4-十二烷基噻吩-2-基)-苯并[c][1,2,5]噻二唑 C44H72N2S3Sn2 NA

4,7-双(硼酸频哪醇酯)-苯并[c][1,2,5]噻二唑 C18H26B2N2O4S 934365-16-9

4,9-二溴-6,7-二苯基-苯并[c][1,2,5]噻二唑并[3,4-g]喹喔啉 C20H10Br2N4S 1262727-09-2

4,7-二(2-噻吩基)噻吩并[3,4-c]吡啶 C15H9NS3 1007128-74-6

4-溴-5-氟-7-[5'-己基-(2,2'-联噻吩)-5-基]苯并[c] [1,2,5]噻二唑 C20H18BrFN2S3 1402460-83-6

4,7-双(6-溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-硅基 C54H72Br2F2N2S5Si2 1432791-00-8

4,8-二溴苯并[1,2-c; 4,5-c']双[1,2,5]噻二唑 C6Br2N4S2 165617-59-4

4,8-二(噻吩-2-基)苯并[1,2-C:4,5-C']双[1,2,5]噻二唑 C14H6N4S4 165190-75-0

4,8-双(5-溴-噻吩-2-基)苯并[1,2-C : 4,5-C']-双[1,2,5]噻二唑 C14H4Br2N4S4 886746-58-3

4,8-双(5-三甲基锡-噻吩-2-基)苯并[1,2-C : 4,5-C']-双[1,2,5]噻二唑 C20H22N4S4Sn2 1588525-92-1

4,8-双(5-醛基-噻吩-2-基)苯并[1,2-C : 4,5-C']-双[1,2,5]噻二唑 C16H6N4O2S4 1292303-62-8

4,8-双[4-(2-辛基十二烷基)-2-基]苯并[1,2-C : 4,5-C']-双[1,2,5]噻二唑 C54H86N4S4 1374601-37-2

4,8-二[5-溴-4-(2-辛基十二烷基)噻吩-2-基]-苯并[1,2-c;4,5-c']二[1,2,5]噻二唑C54H84Br2N4S4 1374601-35-0

4,8-二[5-溴-3-(2-乙基己基)-噻吩-2-基]-苯并[1,2-c;4,5-c']二[1,2,5]噻二唑C30H36Br2N4S4 2304625-96-3

5-辛基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮 C14H19NO2S 773881-43-9

1,3-二溴-5-丁基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮 C10H9Br2NO2S 190723-14-9

1,3-二溴-5-己基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮 C15H17Br2FO2S2 566939-56-8

1,3-二溴-5-庚基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮 C13H15Br2NO2S 1427705-63-2

1,3-二溴-5-辛基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮 C14H17Br2NO2S 566939-58-0

1,3-二溴-5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮 C14H17Br2NO2S 1231160-83-0

1,3-二溴-5-(2-丁基辛基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮 C18H25Br2NO2S 1262241-50-8

2-辛基-2H-苯并[d] [1,2,3]三氮唑 C14H21N3 112642-69-0

4,7-二溴-2-辛基-2H-苯并[d] [1,2,3]三氮唑 C14H19Br2N3 960509-83-5

4,7-二溴-2-(9-十七烷基)-2H-苯并[d] [1,2,3]三氮唑 C23H37Br2N3 1312118-15-2

4,7-二溴-5,6-二氟-2-(9-十七烷基)-2H-苯并[d][1,2,3]-三氮唑 C23H35Br2F2N3 NA

4,7-双(5-溴-2-噻吩基)-5,6-二氟-2-(9-十七烷基)-2H-苯并[d][1,2,3]-三氮唑C31H39Br2F2N3S2 1616860-72-0

4,7-二溴-2-(6-溴己基)-2H-苯并[d][1,2,3]-三氮唑 C12H14Br3N3 890704-02-6

2-(2-乙基己基)-5,6-二氟-2H-苯并[d][1,2,3]-三氮唑 C14H19F2N3 NA

4,7-二溴-2-(2-丁基辛基)-5,6-二氟-2H-苯并[d][1,2,3]-三氮唑 C14H17Br2F2N3

wyf 05.25