1,10-菲啰啉是氧化还原指示剂|双齿配体各类反应

 

 

1,10-菲啰啉是氧化还原指示剂|双齿配体各类反应

1,10-菲啰啉是氧化还原指示剂|双齿配体各类反应

1,10-菲啰啉是一种常用的氧化还原指示剂，同时也是一种双齿配体。在过渡金属催化的交叉偶联反应及 C−H 键活化反应中有广泛的应用。在过渡金属催化碳-氮、碳-氧、碳-硫键的构建中，1,10-菲啰啉常作为配体使用。如式 1 所示[1]：在碘化亚铜的催化下，以碳酸铯为碱，胍的衍生物可很好地完成分子内碳-氮键的构建。

 

使用碘化亚铜为催化剂，1,10-菲啰啉为配体，碳酸铯为碱时，碘苯能与肟发生交叉偶联反应，生成相应的 O-芳基化产物 (式 2)[2]。

 

在碘化亚铜催化和微波的辅助下，邻溴苯胺与酰氯反应可生成苯并唑衍生物。1,10-菲啰啉在反应中起到了配体的作用 (式 3)[3]。

 

在碳-硫键的构建反应中，也用到 1,10-菲啰啉作为配体。如式 4 ~ 式 6 所示：苯硫酚[4]、硫代苯甲酸[5]、巯基苯并咪唑[6]等可在过渡金属催化下与碘苯发生交叉偶联反应。

 

在烯基硼酸[7]和芳基硼酸[8]的三氟甲基化和三氟甲硫基化反应中，1,10-菲啰啉也有比较好的应用。如式 7 和式 8 所示：在铜盐的催化下，以三氟甲基三甲基硅为三氟甲基源，可实现底物的三氟甲基化或三氟甲硫基化。

 

在碳-氢键活化反应中，1,10-菲啰啉也是一种重要配体。如式 9 所示[9]：在铜催化的二唑与五氟苯的交叉偶联反应中，使用 1,10-菲啰啉作为配体，能够得到较好的产率 (式 9)。

 

此外，在铁试剂催化的卤代烯烃与炔烃的交叉偶联反应[10]、铜试剂催化的苯甲酰甲酸钾盐与卤代芳烃的脱羧偶联[11]、卤代芳烃与一氧化碳生成苯甲酸酯[12]等反应中，1,10-菲啰啉也用作过渡金属的配体。

CAS:1233850-88-8

中文名:2-(4-三氟甲基苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C20H11F3N4

分子量:364.32

CAS:215601-93-7

中文名:2-(2-氯苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline,2-(2-chlorophenyl)-

分子式:C19H11ClN4

分子量:330.77

CAS:215601-94-8

中文名:2-(3-氯苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-(3-chlorophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C19H11ClN4

分子量:330.77

CAS:185129-90-2

中文名:2-(4-氯苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-(4-chlorophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C19H11ClN4

分子量:330.77

CAS:614717-88-3

中文名:2-(2-溴苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-(2-bromophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C19H11BrN4

分子量:375.22

CAS:614717-89-4

中文名:2-(4-溴苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-(4-bromophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C19H11BrN4

分子量:375.22

CAS:1033202-61-7

中文名:2-(4-碘苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-(4-iodophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式:C19H11IN4

分子量:422.22

CAS:552843-44-4

中文名:2-(2-羧基苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名:2-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-Benzoic acid,

分子式:C20H12N4O2

分子量:340.33

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