生物素-十一聚乙二醇-马来酰亚胺(Biotin-PEG11-Mal)是一种由生物素、十一聚乙二醇(PEG11)和马来酰亚胺三部分组成的化合物,具有广泛的应用价值。以下是对该化合物的详细解析:
一、基本信息
- 英文名称:Biotin-PEG11-Mal
- 中文名称:生物素-十一聚乙二醇-马来酰亚胺
- CAS号:1334172-60-9
- 分子式:C41H71N5O16S
- 分子量:922.1
结构式:
二、结构组成
- 生物素(Biotin):
- 作为一种天然存在的维生素B群成员,生物素在蛋白质合成和脂肪酸氧化等生化反应中发挥重要作用。
- 在Biotin-PEG11-Mal中,生物素作为标记物,能够特异性地与链霉亲和素(Streptavidin)等生物分子结合。
- 十一聚乙二醇(PEG11):
- 由11个乙二醇单元组成的聚合物链,用于增加化合物的水溶性、生物相容性和稳定性。
- 在Biotin-PEG11-Mal中,PEG11链不仅提高了整个分子的溶解度和稳定性,还减少了与生物分子结合时的空间位阻。
- 马来酰亚胺(Mal):
- 具有丁二烯结构的官能团,具有与巯基(-SH)选择性结合的能力。
- 在Biotin-PEG11-Mal中,马来酰亚胺基团能够与含有游离巯基的生物分子(如半胱氨酸残基)发生Michael加成反应,形成稳定的二硫键(disulfide bond)。
三、性质与应用
- 水溶性:
- 由于PEG11的存在,Biotin-PEG11-Mal具有良好的水溶性,可以溶于DMSO、DMF、DCM等多种溶剂。
- 反应性:
- 马来酰亚胺基团在特定的pH值(如pH 6.5-7.5)下很容易与巯基发生反应,形成稳定的硫醚键。
- 这种特异性反应使得Biotin-PEG11-Mal能够用于选择性标记和纯化含有半胱氨酸残基的蛋白质或肽。
- 生物偶联和标记:
- Biotin-PEG11-Mal可用于标记和纯化生物分子,如蛋白质、抗体、核酸等。
- 通过将生物素基团引入这些分子中,可以实现对它们的特异性检测和分离。
- 表面修饰:
- 该化合物还可用于修饰具有生物素功能的表面或纳米颗粒,形成稳定的共价键,从而允许与抗生物素或链亲和素特异性结合。
- 靶向药物递送:
- 在药物传递、生物成像等领域具有潜在应用。
- 通过将药物分子与Biotin-PEG11-Mal结合,可以靶向表达抗生物素结合受体的特定细胞或组织,实现药物的精确递送。
- 其他应用:
- 在生物医学研究中,Biotin-PEG11-Mal还可用于构建生物传感器、免疫分析平台等。
四、存储条件
- 建议在-20℃以下冰冻、干燥、避光保存。
- 长期保存时,可使用惰性气体(如氩气或氮气)进行保护,以防止氧化和降解。
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