MD5的 典型应用是对一段信息（Message）产生信息摘要（Message-Digest），以防止被篡改。比如，在UNIX下有很多软件在下载的时候都有一个文件名相同，文件扩展名为.md5的文件，在这个文件中通常只有一行文本，大致结构如：
MD5 (tanajiya.tar.gz) = 0ca175b9c0f726a831d895e269332461
这就是tanajiya.tar.gz文件的数字签名。MD5将整个文件当作一个大文本信息，通过其不可逆的字符串变换算法，产生了这个唯一的MD5信息摘要。为了让读者朋友对MD5的应用有个直观的认识，笔者以一个比方和一个实例来简要描述一下其工作过程：
大家都知道，地球上任何人都有自己独一无二的指纹，这常常成为公安机关鉴别罪犯身份最值得信赖的方法；与之类似，MD5就可以为任何文件（不管其大小、格式、数量）产生一个同样独一无二的“数字指纹”，如果任何人对文件做了任何改动，其MD5值也就是对应的“数字指纹”都会发生变化。
我们 常常在某些软件下载站点的某软件信息中看到其MD5值，它的作用就在于我们可以在下载该软件后，对下载回来的文件用专门的软件（如Windows MD5 Check等）做一次MD5校验，以确保我们获得的文件与该站点提供的文件为同一文件。利用MD5算法来进行文件校验的方案被大量应用到软件下载站、论坛数据库、系统文件安全等方面。
MD5的典型应用是对一段Message(字节串)产生fingerprint(指纹)，以防止被“篡改”。举个例子，你将一段话写在一个叫 readme.txt文件中，并对这个readme.txt产生一个MD5的值并记录在案，然后你可以传播这个文件给别人，别人如果修改了文件中的任何内容，你对这个文件重新计算MD5时就会发现（两个MD5值不相同）。如果再有一个第三方的认证机构，用MD5还可以防止文件作者的“抵赖”，这就是所谓的数字签名应用。
MD5还广泛用于操作系统的登陆认证上，如Unix、各类BSD系统登录密码、数字签名等诸多方。如在UNIX系统中用户的密码是以MD5（或其它类似的算法）经Hash运算后存储在文件系统中。当用户登录的时候，系统把用户输入的密码进行MD5 Hash运算，然后再去和保存在文件系统中的MD5值进行比较，进而确定输入的密码是否正确。通过这样的步骤，系统在并不知道用户密码的明码的情况下就可以确定用户登录系统的合法性。这可以避免用户的密码被具有系统管理员权限的用户知道。MD5将任意长度的“字节串”映射为一个128bit的大整数，并且是通过该128bit反推原始字符串是困难的，换句话说就是，即使你看到源程序和算法描述，也无法将一个MD5的值变换回原始的字符串，从数学原理上说，是因为原始的字符串有无穷多个，这有点象不存在反函数的数学函数。所以，要遇到了md5密码的问题，比较好的办法是：你可以用这个系统中的md5()函数重新设一个密码，如admin，把生成的一串密码的Hash值覆盖原来的Hash值就行了。
正是因为这个原因，现在被黑客使用最多的一种破译密码的方法就是一种被称为"跑字典"的方法。有两种方法得到字典，一种是日常搜集的用做密码的字符串表，另一种是用排列组合方法生成的，先用MD5程序计算出这些字典项的MD5值，然后再用目标的MD5值在这个字典中检索。我们假设密码的最大长度为8位字节（8 Bytes），同时密码只能是字母和数字，共26+26+10=62个字符，排列组合出的字典的项数则是P(62,1)+P(62,2)….+P(62,8)，那也已经是一个很天文的数字了，存储这个字典就需要TB级的磁盘阵列，而且这种方法还有一个前提，就是能获得目标账户的密码MD5值的情况下才可以。这种加密技术被广泛的应用于UNIX系统中，这也是为什么UNIX系统比一般操作系统更为坚固一个重要原因。
算法描述对MD5算法简要的叙述可以为：MD5以512位分组来处理输入的信息，且每一分组又被划分为16个32位子分组，经过了一系列的处理后，算法的输出由四个32位分组组成，将这四个32位分组级联后将生成一个128位散列值。
在MD5算法中，首先需要对信息进行填充，使其位长对512求余的结果等于448。因此，信息的位长（Bits Length）将被扩展至N*512+448，即N*64+56个字节（Bytes），N为一个正整数。填充的方法如下，在信息的后面填充一个1和无数个0，直到满足上面的条件时才停止用0对信息的填充。然后，在在这个结果后面附加一个以64位二进制表示的填充前信息长度。经过这两步的处理，现在的信息的位长=N*512+448+64=(N+1)*512，即长度恰好是512的整数倍。这样做的原因是为满足后面处理中对信息长度的要求。
MD5中有四个32位被称作链接变量（Chaining Variable）的整数参数，他们分别为：A=0x01234567，B=0x89abcdef，C=0xfedcba98，D=0x76543210。
当设置好这四个链接变量后，就开始进入算法的四轮循环运算。循环的次数是信息中512位信息分组的数目。
将上面四个链接变量复制到另外四个变量中：A到a，B到b，C到c，D到d。
主循环有四轮（MD4只有三轮），每轮循环都很相似。第一轮进行16次操作。每次操作对a、b、c和d中的其中三个作一次非线性函数运算，然后将所得结果加上第四个变量，文本的一个子分组和一个常数。再将所得结果向右环移一个不定的数，并加上a、b、c或d中之一。最后用该结果取代a、b、c或d中之一。
以一下是每次操作中用到的四个非线性函数（每轮一个）。
F(X,Y,Z) =(X&Y)|((~X)&Z)
G(X,Y,Z) =(X&Z)|(Y&(~Z))
H(X,Y,Z) =X^Y^Z
I(X,Y,Z)=Y^(X|(~Z))
（&是与，|是或，~是非，^是异或）
四个函数的说明：如果X、Y和Z的对应位是独立和均匀的，那么结果的每一位也应是独立和均匀的。
F是一个逐位运算的函数。即，如果X，那么Y，否则Z。函数H是逐位奇偶操作符。
假设Mj表示消息的第j个子分组（从0到15），<<
FF(a, b, c, d, Mj, s, ti)表示 a = b + ((a + F(b, c, d) + Mj + ti) << s)
GG(a, b, c, d, Mj, s, ti)表示 a = b + ((a + G(b, c, d) + Mj + ti) << s)
HH(a, b, c, d, Mj, s, ti)表示 a = b + ((a + H(b, c, d) + Mj + ti) << s)
II(a, b, c, d, Mj, s, ti)表示 a = b + ((a + I(b, c, d) + Mj + ti) << s)
这四轮（64步）是：
第一轮
FF(a, b, c, d, M0, 7, 0xd76aa478)
FF(d, a, b, c, M1, 12, 0xe8c7b756)
FF(c, d, a, b, M2, 17, 0x242070db)
FF(b, c, d, a, M3, 22, 0xc1bdceee)
FF(a, b, c, d, M4, 7, 0xf57c0faf)
FF(d, a, b, c, M5, 12, 0x4787c62a)
FF(c, d, a, b, M6, 17, 0xa8304613)
FF(b, c, d, a, M7, 22, 0xfd469501)
FF(a, b, c, d, M8, 7, 0x698098d8)
FF(d, a, b, c, M9, 12, 0x8b44f7af)
FF(c, d, a, b, M10, 17, 0xffff5bb1)
FF(b, c, d, a, M11, 22, 0x895cd7be)
FF(a, b, c, d, M12, 7, 0x6b901122)
FF(d, a, b, c, M13, 12, 0xfd987193)
FF(c, d, a, b, M14, 17, 0xa679438e)
FF(b, c, d, a, M15, 22, 0x49b40821)
第二轮
GG(a, b, c, d, M1, 5, 0xf61e2562)
GG(d, a, b, c, M6, 9, 0xc040b340)
GG(c, d, a, b, M11, 14, 0x265e5a51)
GG(b, c, d, a, M0, 20, 0xe9b6c7aa)
GG(a, b, c, d, M5, 5, 0xd62f105d)
GG(d, a, b, c, M10, 9, 0x02441453)
GG(c, d, a, b, M15, 14, 0xd8a1e681)
GG(b, c, d, a, M4, 20, 0xe7d3fbc8)
GG(a, b, c, d, M9, 5, 0x21e1cde6)
GG(d, a, b, c, M14, 9, 0xc33707d6)
GG(c, d, a, b, M3, 14, 0xf4d50d87)
GG(b, c, d, a, M8, 20, 0x455a14ed)
GG(a, b, c, d, M13, 5, 0xa9e3e905)
GG(d, a, b, c, M2, 9, 0xfcefa3f8)
GG(c, d, a, b, M7, 14, 0x676f02d9)
GG(b, c, d, a, M12, 20, 0x8d2a4c8a)
第三轮
HH(a, b, c, d, M5, 4, 0xfffa3942)
HH(d, a, b, c, M8, 11, 0x8771f681)
HH(c, d, a, b, M11, 16, 0x6d9d6122)
HH(b, c, d, a, M14, 23, 0xfde5380c)
HH(a, b, c, d, M1, 4, 0xa4beea44)
HH(d, a, b, c, M4, 11, 0x4bdecfa9)
HH(c, d, a, b, M7, 16, 0xf6bb4b60)
HH(b, c, d, a, M10, 23, 0xbebfbc70)
HH(a, b, c, d, M13, 4, 0x289b7ec6)
HH(d, a, b, c, M0, 11, 0xeaa127fa)
HH(c, d, a, b, M3, 16, 0xd4ef3085)
HH(b, c, d, a, M6, 23, 0x04881d05)
HH(a, b, c, d, M9, 4, 0xd9d4d039)
HH(d, a, b, c, M12, 11, 0xe6db99e5)
HH(c, d, a, b, M15, 16, 0x1fa27cf8)
HH(b, c, d, a, M2, 23, 0xc4ac5665)
第四轮
II(a, b, c, d, M0, 6, 0xf4292244)
II(d, a, b, c, M7, 10, 0x432aff97)
II(c, d, a, b, M14, 15, 0xab9423a7)
II(b, c, d, a, M5, 21, 0xfc93a039)
II(a, b, c, d, M12, 6, 0x655b59c3)
II(d, a, b, c, M3, 10, 0x8f0ccc92)
II(c, d, a, b, M10, 15, 0xffeff47d)
II(b, c, d, a, M1, 21, 0x85845dd1)
II(a, b, c, d, M8, 6, 0x6fa87e4f)
II(d, a, b, c, M15, 10, 0xfe2ce6e0)
II(c, d, a, b, M6, 15, 0xa3014314)
II(b, c, d, a, M13, 21, 0x4e0811a1)
II(a, b, c, d, M4, 6, 0xf7537e82)
II(d, a, b, c, M11, 10, 0xbd3af235)
II(c, d, a, b, M2, 15, 0x2ad7d2bb)
II(b, c, d, a, M9, 21, 0xeb86d391)
常数ti可以如下选择：
在第i步中，ti是4294967296*abs(sin(i))的整数部分，i的单位是弧度。(4294967296等于2的32次方)
所有这些完成之后，将A、B、C、D分别加上a、b、c、d。然后用下一分组数据继续运行算法，最后的输出是A、B、C和D的级联。
当你按照我上面所说的方法实现MD5算法以后，你可以用以下几个信息对你做出来的程序作一个简单的测试，看看程序有没有错误。
MD5 ("") = d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e
MD5 ("a") = 0cc175b9c0f1b6a831c399e269772661
MD5 ("abc") = 900150983cd24fb0d6963f7d28e17f72
MD5 ("message digest") = f96b697d7cb7938d525a2f31aaf161d0
MD5 ("abcdefghijklmnopqrstuvwxyz") = c3fcd3d76192e4007dfb496cca67e13b
MD5 ("ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZabcdefghijklmnopqrstuvwxyz") =
d174ab98d277d9f5a5611c2c9f419d9f
算法的伪代码与标准C语言实现MD5算法的伪代码
//Note: All variables are unsigned 32 bits and wrap modulo 2^32 when calculating
var int[64] r, k //r specifies the per-round shift amounts
r[ 0..15]：= {7, 12, 17, 22, 7, 12, 17, 22, 7, 12, 17, 22, 7, 12, 17, 22}
r[16..31]：= {5, 9, 14, 20, 5, 9, 14, 20, 5, 9, 14, 20, 5, 9, 14, 20}
r[32..47]：= {4, 11, 16, 23, 4, 11, 16, 23, 4, 11, 16, 23, 4, 11, 16, 23}
r[48..63]：= {6, 10, 15, 21, 6, 10, 15, 21, 6, 10, 15, 21, 6, 10, 15, 21}
//Use binary integer part of the sines of integers as constants:
for i from 0 to 63
k[i] := floor(abs(sin(i + 1)) × 2^32)
//Initialize variables:
var int h0 := 0x67452301
var int h1 := 0xEFCDAB89
var int h2 := 0x98BADCFE
var int h3 := 0x10325476
//Pre-processing:
append "1" bit to message
append "0" bits until message length in bits ≡ 448 (mod 512)
append bit length of message as 64-bit little-endian integer to message
//Process the message in successive 512-bit chunks:
for each 512-bit chunk of message
break chunk into sixteen 32-bit little-endian words w[i], 0 ≤ i ≤ 15
//Initialize hash value for this chunk:
var int a := h0
var int b := h1
var int c := h2
var int d := h3
//Main loop:
for i from 0 to 63
if 0 ≤ i ≤ 15 then
f := (b and c) or ((not b) and d)
g := i
else if 16 ≤ i ≤ 31
f := (d and b) or ((not d) and c)
g := (5×i + 1) mod 16
else if 32 ≤ i ≤ 47
f := b xor c xor d
g := (3×i + 5) mod 16
else if 48 ≤ i ≤ 63
f := c xor (b or (not d))
g := (7×i) mod 16
temp := d
d := c
c := b
b := ((a + f + k[i] + w[g]) leftrotate r[i]) + b
a := temp
//Add this chunk's hash to result so far:
h0 := h0 + a
h1 := h1 + b
h2 := h2 + c
h3 := h3 + d
var int digest := h0 append h1 append h2 append h3
//(expressed as little-endian)
标准C语言实现
具体的一个MD5实现
/*
* md5 -- compute and check MD5 message digest.
* this version only can calculate the char string.
*
* MD5 (Message-Digest algorithm 5) is a widely used, partially
* insecure cryptographic hash function with a 128-bit hash value.
*
* Author: redraiment
* Date: Aug 27, 2008
* Version: 0.1.6
*/
#include <stdlib.h>
#include <string.h>
#include <stdio.h>
#include <math.h>
#define SINGLE_ONE_BIT 0x80
#define BLOCK_SIZE 512
#define MOD_SIZE 448
#define APP_SIZE 64
#define BITS 8
// MD5 Chaining Variable
#define A 0x67452301UL
#define B 0xEFCDAB89UL
#define C 0x98BADCFEUL
#define D 0x10325476UL
// Creating own types
#ifdef UINT64
# undef UINT64
#endif
#ifdef UINT32
# undef UINT32
#endif
typedef unsigned long long UINT64;
typedef unsigned long UINT32;
typedef unsigned char UINT8;
typedef struct
{
char * message;
UINT64 length;
}STRING;
const UINT32 X[4][2] = {{0, 1}, {1, 5}, {5, 3}, {0, 7}};
// Constants for MD5 transform routine.
const UINT32 S[4][4] = {
{ 7, 12, 17, 22 },
{ 5, 9, 14, 20 },
{ 4, 11, 16, 23 },
{ 6, 10, 15, 21 }
};
// F, G, H and I are basic MD5 functions.
UINT32 F( UINT32 X, UINT32 Y, UINT32 Z )
{
return ( X & Y ) | ( ~X & Z );
}
UINT32 G( UINT32 X, UINT32 Y, UINT32 Z )
{
return ( X & Z ) | ( Y & ~Z );
}
UINT32 H( UINT32 X, UINT32 Y, UINT32 Z )
{
return X ^ Y ^ Z;
}
UINT32 I( UINT32 X, UINT32 Y, UINT32 Z )
{
return Y ^ ( X | ~Z );
}
// rotates x left s bits.
UINT32 rotate_left( UINT32 x, UINT32 s )
{
return ( x << s ) | ( x >> ( 32 - s ) );
}
// Pre-processin
UINT32 count_padding_bits ( UINT32 length )
{
UINT32 div = length * BITS / BLOCK_SIZE;
UINT32 mod = length * BITS % BLOCK_SIZE;
UINT32 c_bits;
if ( mod == 0 )
c_bits = MOD_SIZE;
else
c_bits = ( MOD_SIZE + BLOCK_SIZE - mod ) % BLOCK_SIZE;
return c_bits / BITS;
}
STRING append_padding_bits ( char * argv )
{
UINT32 msg_length = strlen ( argv );
UINT32 bit_length = count_padding_bits ( msg_length );
UINT64 app_length = msg_length * BITS;
STRING string;
string.message = (char *)malloc(msg_length + bit_length + APP_SIZE / BITS);
// Save message
strncpy ( string.message, argv, msg_length );
// Pad out to mod 64.
memset ( string.message + msg_length, 0, bit_length );
string.message [ msg_length ] = SINGLE_ONE_BIT;
// Append length (before padding).
memmove ( string.message + msg_length + bit_length, (char *)&app_length, sizeof( UINT64 ) );
string.length = msg_length + bit_length + sizeof( UINT64 );
return string;
}
int main ( int argc, char *argv[] )
{
STRING string;
UINT32 w[16];
UINT32 chain[4];
UINT32 state[4];
UINT8 r[16];
UINT32 ( *auxi[ 4 ])( UINT32, UINT32, UINT32 ) = { F, G, H, I };
int roundIdx;
int argIdx;
int sIdx;
int wIdx;
int i;
int j;
if ( argc < 2 )
{
fprintf ( stderr, "usage: %s string ...\n", argv[ 0 ] );
return EXIT_FAILURE;
}
for ( argIdx = 1; argIdx < argc; argIdx++ )
{
string = append_padding_bits ( argv[ argIdx ] );
// MD5 initialization.
chain[0] = A;
chain[1] = B;
chain[2] = C;
chain[3] = D;
for ( j = 0; j < string.length; j += BLOCK_SIZE / BITS)
{
memmove ( (char *)w, string.message + j, BLOCK_SIZE / BITS );
memmove ( state, chain, sizeof(chain) );
for ( roundIdx = 0; roundIdx < 4; roundIdx++ )
{
wIdx = X[ roundIdx ][ 0 ];
sIdx = 0;
for ( i = 0; i < 16; i++ )
{
// FF, GG, HH, and II transformations for rounds 1, 2, 3, and 4.
// Rotation is separate from addition to prevent recomputation.
state[sIdx] = state [ (sIdx + 1) % 4 ] +
rotate_left ( state[sIdx] +
( *auxi[ roundIdx ] )
( state[(sIdx+1) % 4], state[(sIdx+2) % 4], state[(sIdx+3) % 4]) +
w[ wIdx ] +
(UINT32)floor( (1ULL << 32) * fabs(sin( roundIdx * 16 + i + 1 )) ),
S[ roundIdx ][ i % 4 ]);
sIdx = ( sIdx + 3 ) % 4;
wIdx = ( wIdx + X[ roundIdx ][ 1 ] ) & 0xF;
}
}
chain[ 0 ] += state[ 0 ];
chain[ 1 ] += state[ 1 ];
chain[ 2 ] += state[ 2 ];
chain[ 3 ] += state[ 3 ];
}
memmove ( r + 0, (char *)&chain[0], sizeof(UINT32) );
memmove ( r + 4, (char *)&chain[1], sizeof(UINT32) );
memmove ( r + 8, (char *)&chain[2], sizeof(UINT32) );
memmove ( r + 12, (char *)&chain[3], sizeof(UINT32) );
for ( i = 0; i < 16; i++ )
printf ( "%02x", r[i] );
putchar ( '\n' );
}
return EXIT_SUCCESS;
}
/* 以上程序可以在任意一款支持ANSI C的编译器上编译通过 */
/* 直接复制粘贴，请删除多余的空格，并调整格式，否则可能有编译错误 */
/* 在linux下编译，要添加链接库，命令如：gcc -o md5 md5.c -lm */
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