“Datawhale AI夏令营”学习第二届世界科学智能大赛物质科学赛道：催化反应产率预测Task 1学习笔记

对官方发布的baseline进行学习

Import dependency（需要的环境依赖） 

• Python3
• pandas
• scikit-learn
• rdkit

 SMILES 

SMILES,全称是Simplified Molecular Input Line Entry System，是一种将化学分子用ASCII字符表示的方法，是化学信息学领域非常重要的工具。

表1：一些常见的化学结构用SMILES表示。

表2：化学反应也可以用SMILES表示，用“>>”连接产物即可。

由于Reactant1,Reactant2,Product,Additive,Solvent都是由SMILES表示。所以，可以使用rdkit工具直接提取SMILES的分子指纹（向量），作为特征。

Morgan fingerprint ¶

位向量（bit ector）形式的特征，即由0,1组成的向量。

RDKit 

化学信息学中主要的工具，开源。网址：http://www.rdkit.org，支持WIN\MAC\Linux，可以被python、Java、C调用。几乎所有的与化学信息学相关的内容都可以在上面找到。

Import dependency（需要的环境依赖）

# 首先，导入库
import pickle
import pandas as pd
from tqdm import tqdm
from sklearn.ensemble import RandomForestRegressor
from rdkit.Chem import rdMolDescriptors
from rdkit import RDLogger,Chem
import numpy as np
RDLogger.DisableLog('rdApp.*')

特征提取

官方发布的数据是对化学分子的SMILES表达式，具体来说，有rxnid,Reactant1,Reactant2,Product,Additive,Solvent,Yield字段。其中：

• rxnid 对数据的id标识，无实际意义
• Reactant1 反应物1
• Reactant2 反应物2
• Product 产物
• Additive 添加剂（包括催化剂catalyst等辅助反应物合成但是不对产物贡献原子的部分）
• Solvent 溶剂
• Yield 产率
• 其中Reactant1,Reactant2,Product,Additive,Solvent都是由SMILES表示。

def mfgen(mol,nBits=2048, radius=2):
    '''
    Parameters
    ----------
    mol : mol
        RDKit mol object.
    nBits : int
        Number of bits for the fingerprint.
    radius : int
        Radius of the Morgan fingerprint.
    Returns
    -------
    mf_desc_map : ndarray
        ndarray of molecular fingerprint descriptors.
    '''
    # 返回分子的位向量形式的Morgan fingerprint
    fp = rdMolDescriptors.GetMorganFingerprintAsBitVect(mol,radius=radius,nBits=nBits)
    return np.array(list(map(eval,list(fp.ToBitString()))))

# 加载数据
def vec_cpd_lst(smi_lst):
    smi_set = list(set(smi_lst))
    smi_vec_map = {}
    for smi in tqdm(smi_set): # tqdm：显示进度条
        mol = Chem.MolFromSmiles(smi)
        smi_vec_map[smi] = mfgen(mol)
    smi_vec_map[''] = np.zeros(2048)
    
    vec_lst = [smi_vec_map[smi] for smi in smi_lst]
    return np.array(vec_lst)

导入数据集

dataset_dir = '../dataset'   # # 注：如果是在AI Studio上，将这里改为'dataset'

train_df = pd.read_csv(f'{dataset_dir}/round1_train_data.csv')
test_df = pd.read_csv(f'{dataset_dir}/round1_test_data.csv')

print(f'Training set size: {len(train_df)}, test set size: {len(test_df)}')

数据预处理

从 CSV 文件中读取数据，并将 SMILES 字符串转换为分子指纹，然后将这些指纹拼接在一起形成特征向量。接着，将这些特征向量用于训练和测试机器学习模型。

# 从csv中读取数据
train_rct1_smi = train_df['Reactant1'].to_list()
train_rct2_smi = train_df['Reactant2'].to_list()
train_add_smi = train_df['Additive'].to_list()
train_sol_smi = train_df['Solvent'].to_list()

# 将SMILES转化为分子指纹
train_rct1_fp = vec_cpd_lst(train_rct1_smi)
train_rct2_fp = vec_cpd_lst(train_rct2_smi)
train_add_fp = vec_cpd_lst(train_add_smi)
train_sol_fp = vec_cpd_lst(train_sol_smi)
# 在dim=1维度进行拼接。即：将一条数据的Reactant1,Reactant2,Product,Additive,Solvent字段的morgan fingerprint拼接为一个向量。
train_x = np.concatenate([train_rct1_fp,train_rct2_fp,train_add_fp,train_sol_fp],axis=1)
train_y = train_df['Yield'].to_numpy()

# 测试集也进行同样的操作
test_rct1_smi = test_df['Reactant1'].to_list()
test_rct2_smi = test_df['Reactant2'].to_list()
test_add_smi = test_df['Additive'].to_list()
test_sol_smi = test_df['Solvent'].to_list()

test_rct1_fp = vec_cpd_lst(test_rct1_smi)
test_rct2_fp = vec_cpd_lst(test_rct2_smi)
test_add_fp = vec_cpd_lst(test_add_smi)
test_sol_fp = vec_cpd_lst(test_sol_smi)
test_x = np.concatenate([test_rct1_fp,test_rct2_fp,test_add_fp,test_sol_fp],axis=1)

模型选择

使用随机森林进行建模。

sklearn (scikit-learn) 

是一个非常广泛使用的开源机器学习库，基于Python，建立在NumPy、SciPy、Pandas和Matplotlib等数据处理和分析的库之上。
它涵盖了几乎所有主流机器学习算法，包括分类、回归、聚类、降维等。API设计亲民，整个使用简单易上手，非常适合作为机器学习入门的工具。 官网：scikit-learn: machine learning in Python — scikit-learn 1.5.1 documentation

在sklearn中，几乎所有的机器学习的流程是：

1. 实例化模型（并指定重要参数）；
2. model.fit(x, y) 训练模型；

随机森林 

参数解释：

• n_estimators=80： 决策树的个数，越多越好；但是越多意味着计算开销越大；
• max_depth: (default=None)设置树的最大深度，默认为None；
• min_samples_split: 根据属性划分节点时，最少的样本数；
• min_samples_leaf: 叶子节点最少的样本数；
• n_jobs=1： 并行job个数，-1表示使用所有cpu进行并行计算。

# Model fitting
model = RandomForestRegressor(n_estimators=80,max_depth=80,min_samples_split=2,min_samples_leaf=1,n_jobs=-1) # 实例化模型，并指定重要参数
model.fit(train_x,train_y) # 训练模型

在这里我选择决策树的个数为80，提高模型的准确性；设置树的最大深度为80，防止过拟合。不过这个运算过程用来4分钟。

# 保存模型
with open('./random_forest_model.pkl', 'wb') as file:
    pickle.dump(model, file)
# 加载模型
with open('random_forest_model.pkl', 'rb') as file:
    loaded_model = pickle.load(file)
# 预测\推理
test_pred = loaded_model.predict(test_x)
#生成赛题要求的submit文件
ans_str_lst = ['rxnid,Yield']
for idx,y in enumerate(test_pred):
    ans_str_lst.append(f'test{idx+1},{y:.4f}')
with open('./submit.txt','w') as fw:
    fw.writelines('\n'.join(ans_str_lst))

结果

最终得到了比初始代码更好的结果，从0.1996提升到了0.3373.嘻嘻