二硫键是比较稳定的共价键在蛋白质分子中起着稳定肽链空间结构的作用
在化学上,二硫键(disulfide bond)是一条从结合硫醇而衍生的单共价键,大部分用于生物化学的范畴。同时,二硫键也是一种在蛋白质中大量存在的动态共价键,将二硫键引入前药结构中,可以发挥增强前药分子结构柔性、赋予前药响应肿瘤微环境氧化还原信号的作用。长期以来,二硫键一直被用作设计前药自组装纳米递送系统的“黄金标准”。目前,关于二硫键的研究非常多,这也为二硫键作为“黄金标准”的广泛应用提供了支撑。
双硫键在化学上是一条从结合硫醇而衍生的单共价键。它又称为二硫键或双硫桥,差不多只用于生物化学的范畴。其正式名称应为过硫化物,但却甚少使用。与过氧化物(R-O-O-R)相似,它的整体连结是R-S-S-R。三个硫原子按序列连结有时被称为三硫键,但其实只是两个双硫键。
二硫键是两个硫原子之间形成的共价键,一般指多肽链中的两个半胱氨酸残基侧链的硫原子之间形成的共价键。
二硫键(disulfide bond)是连接不同肽链或同一肽链中,两个不同半胱氨酸残基的巯基的化学键。二硫键是比较稳定的共价键,在蛋白质分子中,起着稳定肽链空间结构的作用。二硫键数目越多,蛋白质分子对抗外界因素影响的稳定性就愈大。
二硫键结合能力较强,典型的二硫键键离解能为60 kcal/mol (251 kJ/mol)。由于二硫键比C-C键和C-H键弱40%左右,在许多分子中二硫键往往是”弱键”。此外,S-S键反映了二价硫的极化特性,容易被极性试剂(包括亲电试剂和亲核试剂,特别是亲核试剂)切断。二硫键的长度约为2.05 A,比C-C键长约0.5 A。绕S-S轴旋转的势垒较低。二硫化物对接近90°的二面角有明显的偏好。当角度接近0°或180°时,二硫化物是一种更好的氧化剂。
两个R基团相同的二硫化物称为对称二硫化物的,例如二苯二硫和二甲基二硫。当两个R基团不完全相同时,该化合物被称为不对称或混合二硫化物。
BCO-SS-COOH
DBCO-SS-amine
Azide-SS-biotin
Biotin-SS-azide
Maleimide-SS-DBCO
Maleimide-SS-amine
Biotin-PEG3-SS-DBCO
Biotin-LC-Sulfo-NHS
Biotin-SS-NHS ester
Biotin-PEG3-SS-azide
Biotin-PEG4-SS-Alkyne
Acid-SANPAH Crosslinker
Biotin-SS-Sulfo-NHS ester
Propargyl-PEG1-SS-alcohol
Tetrazine-PEG5-SS-NHS ester