化学家的幽默，用分子结构向奥运会致敬

在化学的世界里，有着许多既奇特又有趣的化学物质名称或结构式，每当看到 “你见过最奇葩 / 有趣的化学物质名称是什么” 这类话题，脑海中瞬间就会浮现出一系列令人忍俊不禁的名字，像释迦牟尼分子、狗烯、企鹅酮、蚂蚱酮等等，这些名字让人不禁好奇它们背后的故事与特性。而在这些众多有趣的名称中，比较有名且极具特色的应当属 “足球烯” 和 “奥林匹克烯” 了。接下来，小编就重点为大家好好介绍下“奥林匹克烯”，包括其结构特征、物理化学性质、合成历史、主要应用等方面。

奥林匹克烯（Olympicene，化学式C₁₉H₁₂）是一种由五个苯环融合形成的多环芳烃，因其分子结构形似奥运五环而得名。

一、结构特征

1、分子构型
奥林匹克烯由五个苯环通过特定方式连接而成，其中三个环叠于另外两个环之上，形成类似奥运五环的扁平结构。其宽度仅约1.2纳米，相当于人类头发直径的十万分之一。

2、电子特性
分子中共有18个π电子，整体呈现芳香性，但中心环因空间位阻未参与芳香体系。

图片来源：摩熵化学（MolAid）

二、物理化学性质

1、物理参数：密度1.28 g/cm³，熔点约147.67°C，沸点约511.75°C，水溶性极低（0.02892 g/L）。从外观上看，纯净的奥林匹克烯通常呈片状或结晶状。由于其分子结构的特殊性，具有一定的平面性和共轭体系，在电学和光学等方面展现出独特的性质，如具有一定的导电性和特殊的光学吸收、发射特性。

2、化学特性：奥林匹克烯的化学特性非常活跃，对光和空气敏感。分子的拓扑几何结构决定了相邻碳原子不能完全成键，存在自由基在分子内离域。其结构近似的苯并[a]芘等化合物具有致癌性，推测奥林匹克烯可能也有类似风险。

三、合成与成像突破

1、合成历程
该化合物早在1960年代已被化学界认知，但因技术限制未能实现合成与成像。2012年，为庆祝伦敦奥运会，英国华威大学团队在Peter Scott和David Fox的领导下，通过有机合成技术（如Wittig反应、Friedel–Crafts反应等）成功制备了奥林匹克烯。

2、高分辨率成像
借助IBM苏黎世研究所的非接触式原子力显微镜（AFM），研究人员首次拍摄到其原子级清晰图像，揭示了其精确的环状结构。

奥林匹克烯（Olympicene）的扫描式隧道显微镜拍摄图像

3、合成方法的突破：稳定的奥林匹克烯自由基的首次合成

2020年，天津大学孙哲团队首次通过动力学保护策略合成并分离出稳定的奥林匹克烯自由基化合物，并利用X射线单晶结构解析精确地确定了其分子结构。关键创新在于：

1）取代基保护：利用Hückel分子轨道理论（HMO）计算了奥林匹克烯自由基的单占据分子轨道（SOMO）系数，发现该分子在6位具有最大的数值，因此，在6位引入适当取代基对高自旋密度位点进行保护。

2）氧化反应调控：采用 保护-氧化-保护（P-O-P）策略，逐步引入取代基，实现自旋离域与分子稳定；

3）单晶结构解析：通过X射线衍射确认其以 π-二聚体 形式存在，揭示“20中心2电子”离域键的本质，这是分子间π键的首次实验证实。

奥林匹克烯自由基单占据分子轨道（左）；具有“20中心2电子”的奥林匹克烯自由基π-二聚体（中）；本工作制备的奥林匹克烯自由基OR1（R1为三异丙基硅基乙炔基，R2为氢），OR2（R1为三异丙基硅基乙炔基，R2为3，5-二叔丁基苯基）（右）

4、一些相关反应信息：

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四、主要应用

1、材料科学领域：是一种五苯以外的有机半导体，可用于研发下一代太阳能电池、发光二极管或其他有机电子器件，硼掺杂的奥林匹克烯还表现出良好的化学稳定性和电子特性，在有机电子产品中具有应用潜力。

来自中国的研究人员设计了一种一锅法方案，合成出一类平面型的硼掺杂奥林匹克烯 (boraolympicenes) 产物

2、量子磁性研究：上海科技大学物质科学与技术学院于平课题组与蒋易凡课题组、甄家劲课题组以及上海交通大学李灿博士合作，在金（Au）表面上成功合成了以奥林匹克烯为最小单元的海森堡反铁磁自旋链，并对其自旋子激发的物理现象进行探究，为未来制造和探索其他奇异量子材料提供了崭新研究思路和策略。

一维海森堡自旋链的合成路径以及结构表征

3、生物医学领域：天津大学分子 + 研究院孙哲教授课题组与清华大学马岚教授课题组合作，开发了一种具有生物相容性的二苯基取代二奥林匹克烯（diphenyl-substituted biolympicenylidene, BO-Ph）双自由基纳米颗粒，可实现分子材料的稳定性、生物相容性和多态氧化还原活性，对肾脏具有代谢重编程作用，为有机共轭双自由基在生物医学领域的应用提供了新的思路。

a) BO-Ph诱导的肾脏代谢重编程 b) 单晶X光衍射 c) 循环伏安图 d) 透射电镜表征

五、研究意义与社会影响

• 科学传播：奥林匹克烯的合成与命名结合了科学创意与奥运精神，旨在激发公众尤其是学生对化学的兴趣。
• 技术启示：其合成过程中涉及的先进成像技术（如AFM）推动了分子可视化技术的进步。

总结

奥林匹克烯不仅是一个具有象征意义的分子，更因其独特的结构和性能成为材料科学的研究热点。未来，其在新能源和纳米技术领域的应用潜力值得进一步探索。如需更详细的合成步骤或电子结构分析，可参考相关化学文献或专业数据库，如Scifinder、Reaxys、摩熵化学MolAid等。这里小编更推荐摩熵化学MolAid，因为比较符合国人习惯，中文操作界面的呢。之前Scifinder账号被封，摩熵化学MolAid救老命了，好感度up！但是最好还是多结合几个平台查看，以防万一嘛~

参考：

[1]百度百科

[2]J. Am. Chem. Soc., 2020, DOI: 10.1021/jacs.0c02287

[3]J Guo et al, Chem Sci, 2023, DOI: 10.1126/science.adf3727

[4]Fabrication of spin-1/2 Heisenberg antiferromagnetic chains via combined on-surface synthesis and reduction for spinon detection

[5]Adv. Mater., 2023, DOI: 10.1002/adma.202301338