CADD - SMILES规则 （翻译）

目录

规则一：原子和化学键

规则二：单链

规则三：分支

规则四：环

规则五：带电原子

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什么是SMILES?

SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) 是一种化学符号，使得使用者能用一种可以被计算机使用的方式表示化学结构。SMILES 是一种简单易学且灵活的符号（译者：= =）。SMILES 符号 有一些法则。无需担心模棱两可的表述，因为必要时软件会把输入排序为唯一的SMILES字符串。

SMILES 有五条必须遵守的基本句法规则。如果用户输入SMILES时没有遵守基本化学规则，系统会发出警告并要求用户编辑结构或重新输入。 比如，用户在一个原子上连接了太多键，SMILES警告会提示这个结构不可能存在。具体规则和一些实例如下。以下规则允许表示化学物质的二维结构。 对于 ASTER 系统，二维描述就足够了。 其他规则适用于结构异构体化学品，但本基础教程中不会讨论。

规则一：原子和化学键

SMILES 支持周期表内的所有元素。An atom is represented using its respective atomic symbol. 大写字母表示非芳香族原子，小写字母表示芳香族原子。如果原子符号有一个以上的字母，第二个字母必须是小写字母。

不同种类的键符号如下:

-	单键
=	双键
#	三键
*	芳香键
.	未连接的结构

默认原子间的连接为单键，不需要输入。例如，'CC' 表示一个非芳香族原子和另一个非芳香族碳原子以单键连接，计算机会识别这个结构为乙烷。两个小写字母表示的原子之间默认是以芳香键连接的。SMILES 字符串以空格结尾。

规则二：单链

结合使用原子符号和键符号可以表示单链结构。用 SMILES 符号输入的结构是 hydrogen-suppressed（氢抑制？的）, 也就是说表示分子时省略氢原子。SMILES 软件懂得一个原子可能连接的键的数量。如果在SMILES中没有找到足够的键， 系统自动认为其他键与氢原子连接。

一些例子：

CC	CH3CH3	Ethane
C=C	CH2CH2	Ethene
CBr	CH3Br	Bromomethane
C#N	C=N	Hydrocyanic acid
Na.Cl	NaCl	Sodium chloride

用户可以明确识别碳氢键，但一旦有一个氢原子在SMILES字符串中被识别到，SMILES 编辑器（interpreter ? ) 会假定用户已经识别出该分子的所有氢。

HC(H)=C(H)(H)

Ethene

因为 SMILES 允许输入元素周期表中的所有元素，并且还省略氢原子，应当注意用两个字母表示的原子可能被计算机错误解释。例如，'Sc' 可能被解释为一个硫原子通过单键连接到一个芳香族碳原子上，也可能是钪元素的符号。SMILES 解释器优先解释为连接硫原子和芳香碳的单键。 要识别钪，用户应输入 [Sc]。

规则三：分支

通过在括号（）之间放置分支来指定链中的分支。 括号中的字符串 直接放置在与其连接的原子符号之后。 如果通过双键或三键连接，则键符号紧跟在左括号后面。例如：

CC(O)C	2-丙醇
CC(=O)C	2-丙酮
CC(CC)C	2-甲基丁烷
CC(C)CC(=O)	2-甲基丁醛
c1c(N(=O)=O)cccc1	Nitrobenzene
CC(C)(C)CC	2,2-Dimethylbutane

规则四：环

SMILES 允许使用者通过数字来识别开环原子和闭环原子，从而识别环结构。比如，在C1CCCCC1中，第一个碳原子标有数字 ‘1’ ，它和最后一个碳原子（也标有数字 ‘1’ 的原子）以单键链接。所得结构是环己烷。有多个环的化合物可以用不同的数字标记每个环。

如果环闭合时用到（？）双键，三键或芳香键，要把键符号写在闭环碳原子的数字后。例如:

or	C=1CCCCC1	Cyclohexene
	C*1*C*C*C*C*C1
	c1ccccc1	Benzene
	C1OC1CC	Ethyloxirane
	c1cc2ccccc2cc1	Naphthalene

规则五：带电原子

Charges on an atom can be used to override the knowledge regarding valence that is built into SMILES software.带电原子的表示格式，由原子后的大括号组成，括号内写原子电荷。电荷数量或许可以用 ({-1}) or not ({-})明确指出. 例如：

or	CCC(=O)O{-1}	Ionized form of propanoic acid
	CCC(=O)O{-}
	c1ccccn{+1}1CC(=O)O	1-Carboxylmethyl pyridinium