齐岳定制近红外发射性能的苯并吡喃嗡类染料/近红外硫醇荧光探针NIR-Thiol和过氧化氢荧光探针NIR-H2O2

齐岳定制近红外发射性能的苯并吡喃嗡类染料/近红外硫醇荧光探针NIR-Thiol和过氧化氢荧光探针NIR-H2O2

有课题组合成了一系列光学可控的苯并吡喃-花菁类近红外荧光染料.通过对其结构的修饰和官能团的转变,初步探讨了结构与性质之间的关系.相比于传统的近红外染料,新的杂化染料具有以下优点:(1)适当的斯托克斯位移(31-85 nm)以及较好荧光量子产率(0.02-0.41),并且可以通过基团的转变来调控荧光量子产率和波长;(2)在生理条件长时间的孵育下,其荧光团仍保持稳定;(3)染料的最大吸收波长范围与常见的活体成像系统中激发光源波长相匹配,从而确保了成像的激发/发射达到最佳效率;(4)最主要的是杂化染料分子结构上存在多个反应位点,易被设计成多种近红外荧光探针. 第三章在合成苯并吡喃-花菁类杂化染料的基础上,基于羟基基团的离解性能设计合成了近红外比率型的pH荧光探针.详细的研究了探针结构中吲哚部分和环大小的变化与pH响应之间的关系,并筛选出比率效果最佳的 CC33,并成功的将其应用于活体成像中. 第四章中基于螺酰胺环的"关-开"所控制荧光的"关-开"的特点,根据 Hg2+可以将内酰氨基硫脲类化合物转化为1,3,4-噁二唑类化合物,设计合成了近红外汞离子荧光探针CC35,并成功的将其应用于小老鼠活体成像中. 总之,本论文致力于从分子结构创新入手,设计合成了一系列苯并吡喃-花菁类杂化染料,来解决近红外荧光染料在构建荧光成像探针中出现的一些瓶颈问题,并用其发展了pH和Hg2+荧光成像探针.

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