一种新的、更好的生成相识度图的方法

一种新的、更好的生成相识度图的方法

本文会比较用经典的方法和新的方法分别得到的相似度图，看看两者的区别。

这里使用阿托伐他汀（立普妥）和罗苏伐他汀（Crestor）这两种药物的摩根指纹为例。

1、经典方法

atorvastatin = Chem.MolFromSmiles('O=C(O)C[C@H](O)C[C@H](O)CCn2c(c(c(c2c1ccc(F)cc1)c3ccccc3)C(=O)Nc4ccccc4)C(C)C')

rosuvastatin = Chem.MolFromSmiles('OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)\C=C\c1c(C(C)C)nc(N(C)S(=O)(=O)C)nc1c2ccc(F)cc2')

Draw.MolsToGridImage((atorvastatin,rosuvastatin))

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                                        图1

2、新的绘图方法

我们创建一个Draw2D对象并将其传递给SimilarityMaps.GetSimilarityMapForFingerprint方法，详细代码如下：

def show_png(data):

  bio = io.BytesIO(data)

  img = Image.open(bio)

  return img

d = Draw.MolDraw2DCairo(400, 400)

_, maxWeight = SimilarityMaps.GetSimilarityMapForFingerprint(atorvastatin, rosuvastatin, 

​                    lambda m, i: SimilarityMaps.GetMorganFingerprint(m, i, radius=2, fpType='bv'), 

​                    draw2d=d)

d.FinishDrawing()

show_png(d.GetDrawingText())

图2

我们可以对基于技术的指纹做同样的事情：

只要将上述代码fpType='bv’改成fpType=‘count’

图3

另外，其他的GetSimilarityMaoriFrom…函数也可以接受可选的draw2d参数。这是阿托伐他汀中的原子对其计算的logp值得贡献的可视化：

from rdkit.Chem import rdMolDescriptors

ator_contribs = rdMolDescriptors._CalcCrippenContribs(atorvastatin)

d = Draw.MolDraw2DCairo(400, 400)

SimilarityMaps.GetSimilarityMapFromWeights(atorvastatin,[x[0] for x in ator_contribs],draw2d=d)

d.FinishDrawing()

show_png(d.GetDrawingText())

图4

以及各种部分收费方案的更多可视化，这里以Gasteiger-Marsilli1为例：

from rdkit.Chem import rdPartialCharges

rdPartialCharges.ComputeGasteigerCharges(atorvastatin)

chgs = [x.GetDoubleProp("_GasteigerCharge") for x in atorvastatin.GetAtoms()]

d = Draw.MolDraw2DCairo(400, 400)

SimilarityMaps.GetSimilarityMapFromWeights(atorvastatin,chgs,draw2d=d)

d.FinishDrawing()

show_png(d.GetDrawingText())

图5

参考文献：

1. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0040403901949779