HTTP数据传输

各位大哥，帮帮忙！小弟想实现一个功能，在循环中发送文件：
for(;;){
  //发送文件，当发送的文件在超时时间内返回状态则循环发送下一个文件，否则，等待超时再发送下一个文件。这种功能应当怎么实现？
}