命名时取代基优先顺序_浅谈有机化合物的英文命名(七)

浅谈有机化合物的英文命名(七)

4.2.2 醇

​ 先从最简单的烃类衍生物开始说起。对于醇(alcohol)而言,它的特征词尾是 ol,也就是说英文命名时,把对应烷烃末尾的 “e” 改成 “ol” 即可。如丙醇 propanol,5,5-二甲基-2-己醇 5,5-dimethyl-2-hexanol。

​ 对于4.2.1中介绍的连接命名法,英文命名就是直接将环与环上的取代物英文“完整”的拼接在一起。如环己甲醇,cyclohexanemethanol。这个单词是由 cyclohexane + methanol 组成,即环己烷 + 甲醇。注意,连接命名时,前面环烷烃的 “e” 不删除。同理,苯甲醇就是 benzene·methanol。一般情况下连接命名法可以使用,但是实用度不高。环己甲醇更多可写作“环己基甲醇” cyclohexylmethanol,苯甲醇则是“苯基甲醇” phenylmethanol。

​ 除此之外,对于普通命名法,醇类是在烷基后面加 alcohol,即把醇的英文单词完整放在后面。如,乙醇 ethyl alcohol;上文中的苯甲醇 benzyl alcohol,其中 benzyl 是苯甲基(苄基)的英文普通命名。除此之外,在很多地方也能看到甲醇的俗名 carbinol。所以替换之前的命名,苯甲醇也可以为 benzenecarbinol 或 phenylcarbinol。

​ 由于命名方式的多样加上某些结构或化合物有自己单独的名称,略微复杂一点的有机物的英文名往往都会有很多,这也是在网上面查阅某些有机物理化性质的时候后面跟了一长串英文名的原因(图为苯乙烯的维基百科截图,可以看到它的推荐命名是“乙烯苯”)。在图中也能发现 vinylbenzene 的命名方式,实际上 vinyl 是乙烯基的一种表达方式。这些俗名表达在有机物中非常多,而且可以灵活地与不同命名法结合使用。

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苯乙烯

4.2.3 酮、醛

​ 醛(aldehyde)和酮(ketone)的官能团都是以碳氧双键为主体,只不过酮的是在碳链中间以羰基形式存在,而醛的是在碳链末尾以醛基存在。其中酮的特征词尾是 one,醛的特征词尾是 al。注意醛和醇的词尾非常相似,需要看清楚(al 和 ol)。

​ 最简单的例子,丙酮 propanone,丙醛 propanal,环己酮 cyclohexanone。基本命名方式与前文相同,这里不再赘述。

​ 普通命名法中,对于酮而言,从结构来看可以看作是以羰基为中心,羰基的碳两边各连接了一个烷基,命名时将两个烷基按照首字母字母顺序排列(中文中就是顺序规则),再加上酮的英文单词来表示“甲酮”的意思。举个例子,2-丁酮,羰基两边分别是一个甲基和一个乙基,所以可以命名为 ethyl·methyl ketone,对应中文就是甲(基)乙(基)酮。当酮和苯基相连时,即酰苯,词尾直接为 ophenone,如苯乙酮(乙酰苯),acet·ophenone。这里 acet 作为词头在此前2.3.3中乙炔的 acetylene 中已经见过。后续还会有其他 acet 开头表示“乙X”的有机物。另外就是酮在编号中也有 $alpha$、$beta$、$gamma$ 的编号方式,这点与羧酸一致,具体就是从羰基基相邻碳原子开始依序编号。

​ 接下来对于醛,醛在普通命名中与酮相似,也有 $alpha$、$beta$、$gamma$ 的编号方式。同时英文命名中,将烷基后词尾删去,加上醛的完整英文名,这点比较类似于醇。如 $gamma$-溴丁醛 $gamma$-bromobutyr·aldehyde。这里比较特殊,丁基应该是 butyl,但在溴丁醛中却是 butyr。再说几个特殊例子,丙烯醛,常用名 acrolein,按照上述命名法命名为 acryl·aldehyde。这里的词头有些特殊 acryl,之后许多“丙烯X”的有机物会继续沿用。醛与苯环相连时方法同上,但也有特殊。如苯甲醛 benzaldehyde,这个单词将前面“苯”的部分直接省略为 benz,后面依然照常 aldehyde 醛的英文。到了苯乙醛就回归正常 phenyl·acet·aldehyde,其中中间的 acet 代表“乙”。

​ 从这里开始,命名的方式千变万化,单词的变形也让人眼花缭乱,虽然也介绍了一部分,但也不是那么面面俱到。对于有机物英文名的识别,建议更多还是从物质的特征词尾入手,分析其物质类别。一些特殊表达可以在查阅词典后重新记忆。对于有机物的英文命名,以系统命名法为主,至少它不会错而且形式固定。对于其他命名方式可以在其他场合中多次遇到后,再学习使用。

(未完待续)

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