rⅰd的意思_手性碳原子的R/S构型判断

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R、S 构型表示法中,R 是拉丁文Rectus的首字母,意思是“右”,S是Sinister的首字母,意思是“左”。对于一个手性碳原子,我们都可以将其改写为Fischer投影式。

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关于Fischer 投影式R、S 的判断有以下规则:

次序规则

这个规则是以连接手性中心的四个基团(或原子)的大小顺序规则为基础的。
(1)有较高原子序数的原子排在较低原子序数原子的前面,对同位素原子而言,有较高质量的同位素排在前面;如:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>D>H


(2)如果两个或多个相同的原子直接连接在手性原子上,按相同的顺序规则对侧链原子进行比较。有优先取代基的基团有最高的优先权,如烷基的顺序是:叔基> 仲基>伯基。对于连接杂原子的基团可以应用类似的规则。

如:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- 


(3)对于不饱和键,以双键或叁键连接的原子对它所连接的原子做一次或二次重复。不饱和烃基的优先次序为:  -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-

(4)对于取代的烯基,具有Z构型的基团比具有E构型的基团优先。

R、S 构型的判断

(1)若最小的基团在Fischer投影式的竖键上,不分上下。其他三个基团按从大到小的顺序,顺时针为R-构型,逆时针为S-构型。如:

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(2)若最小的基团在Fischer投影式的横键上,不分左右。其他三个基团按从大到小的顺序,顺时针为S-构型,逆时针为R-构型。如:

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总结出的规律:横向前,竖向后,含碳基团上下连,转半圈不能翻,奇次互换构型变。

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