结构体前面加星号_碳氢化合物的同分异构体(二)

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接着上次的聊,先把上次没说到的芳香烃的异构体给介绍下。所谓芳香烃,它是指分子结构中含有一个或者多个苯环的烃类化合物,范围十分庞大,这里只讨论苯的同系物的异构。苯的同系物即烷基取代的苯,分子通式为CnH2n-6,(n>5),苯同系物的异构来自烷基的异构和苯环上烷基取代位置的异构两部分构成。苯的同系物构造异构体数目随着碳数增多,异构体数目迅速增加,在OEIS上的编号为:A000639。它的立体异构是由于烷基的手性,所以本质上苯同系物的立体异构是手性烷基组合的结果,这里不再讨论。

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首先苯和甲苯自然没有异构体;其次乙苯,虽然乙基只有一个结构,但是一个乙基可以拆成两个甲基取代处于邻间对,所以一起4种。丙苯数目就很多了,单取代的丙基有两种,拆成双取代的甲基和乙基则有邻间对三种,拆成三个甲基则有连(1,2,3)、偏(1,2,4)、均(1,3,5)三甲苯,所以共计8种。丁苯首先丁基4种异构,然后拆成甲基和丙基由于位置和丙基的构造异构合计3×2=6种,当然拆成两个乙基合计3种。四个碳拆成三个取代基可以用一个乙基和两个甲基去组合,可以把两个甲基分别放在邻间对位置,然后乙基进行取代,可以得到6种结构。最后拆成四个甲基,其实它和二甲苯异构体类似,只是前者两个氢四个甲基,后者两个甲基四个氢,因为二甲苯3种所以四甲苯也是3种,所以共计4+6+3+6+3=22种丁苯异构体。

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苯环上多元取代异构体数目

其实苯环上多个取代基的异构体数目有人详细回答过 @Chemguy (Chemguy 的回答),还有相关的文献进行详细总结(关于苯环多元取代同分异构体的系统分析)。例如上述两个甲基一个乙基取代的苯,这在文献中归为AAB型,得到2+3+1=6种的方法上面已经提过了。再继续说戊基苯,首先单戊基取代有8种(哪8种?请参考我的上篇文章)。双取代可分为两类;分成甲基和丁基取代,由于甲基和丁基在苯环上取代的位置异构3种,丁基构造异构4种,两者互不干扰则是3x4=12种。另一类则是换成乙基和丙基,则是3x2=6种,原因上前面类似。三取代也可分为两类,一类为两个乙基和一个甲基(即AAB型取代)6种;另一类为两个甲基和一个丙基,但是丙基本身有两种异构,所以是6x2=12种。四取代只有一个乙基和三个甲基一种,这一类属于AAAB类型,同样可以让三个甲基处于连、偏、均位,然后

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