典范SMILES
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典范SMILES保证每个化学分子只有一个SMILES表达式。典范SMILES常用于分子数据库的索引。
记法:
1.原子用在方括号内的化学元素符号表示。
例如[Au]表示“金”,氢氧根离子是[OH-]。
有机物中的C、N、O、P、S、Br、Cl、I等原子可以省略方括号,其他元素必须包括在方括号之内。
2.氢原子常被省略。
对于省略了方括号的原子,用氢原子补足价数。
例如,水的SMILES就是O,乙醇是CCO。
3.双键用“=”表示;三键用“#”表示。
含有双键的二氧化碳则表示为O=C=O,含有三键的氰化氢表示为C#N。
4.如果结构中有环,则要打开。断开处的两个原子用同一个数字标记,表示原子间有键相连。
环己烷(C6H12)表示为C1CCCCC1。需要注意,标志应该是数字(在此例中为1)而不是“C1”这个组合。扩展的表示是(C1)-(C)-(C)-(C)-(C)-(C)-1而不是(C1)-(C)-(C)-(C)-(C)-(C)-(C1)。
5.芳环中的C、O、S、N原子分别用小写字母c,o,s,n表示。
6.碳链上的分支用圆括号表示。
比如丙酸表示为CCC(=O)O,FC(F)F或者C(F)(F)F表示三氟甲烷。
异构SMILES
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异构SMILES是指扩展的,可以表示同位素、手性和双键结构的SMILES版本。它的一个显著特征是可以精确地说明局部手性。
双键两侧的结构分别用符号/和\表示,例如,F/