通过钯催化的交叉偶联反应/成环序列合成取代芘及其理化性质

研究背景

[n]phenacenes是具有扩展π共轭的扶手椅边缘苯类化合物,因其机械柔韧性、轻质、大面积覆盖、双极性特性以及低成本/低温制造工艺而在有机场效应晶体管中引起了广泛关注。然而,对芘核心的系统修饰很少被报道,尽管开发制备各种芘衍生物的方法非常有趣,因为它可以调整其光学和电子性质以及在晶体中的溶解度和堆积结构。

研究主旨

本文报道了一种新颖的合成策略,通过钯催化的交叉偶联反应和分子内双环化,成功合成了多种取代芘。这些取代基可以显著影响芘的物理和化学性质,包括其光学和电化学性能。实验结果表明,通过在芘骨架上引入不同的功能基团,可以有效地调整材料的电子能级和带隙,这为设计高性能的有机电子材料提供了新的途径。

研究特点

开发了一种新型且通用的合成方法,用于制备2,3-双[(1Z)-2-苯基乙烯基]-1,4-二氯苯的钯催化分子内双环化,以合成取代的芘衍生物。所得芘的物理性质可以通过在芘框架中引入各种功能基团来修饰。所有化合物都通过UV-vis和荧光光谱测量、CV和DFT计算以及X射线衍射分析进行了研究。

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