谷本系数/相似度的计算和分子指纹

查阅起点来自《A Deep Learning Approach to Antibiotic Discovery》

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Tanimoto coefficient 即谷本系数的计算公式是：
$$T_{st}=\frac{{\sum }_{k=1}^n{P}_{sk}\cdot P_{tk}}{{\sum }_{k=1}^n{P}_{sk}^2+{\sum }_{k=1}^n{P}_{tk}^2-{\sum }_{k=1}^n{P}_{sk}\cdot P_{tk}}$$
用集合来理解相当于
$$T_{st}=\frac{S\cap T}{S\cup T}=\frac{S\cap T}{S+T-S\cap T}$$
python示例代码如下：

import numpy as np

def getTanimotocoefficient(s,t):
    s=np.asarray(s)
    t=np.asarray(t)
    if (s.shape!=t.shape):
        print("向量长度不一致")
        return -1
    return (np.sum(s*t))/(np.sum(s**2)+np.sum(t**2)-np.sum(s*t))

s=[13,11,22,14]
t=[13,12,20,11]
m=[11,11,11,11]

print(getTanimotocoefficient(s,t),getTanimotocoefficient(s,m))
#       0.9845984598459846             0.8312342569269522

如果两个向量的元素都是只能是01，那么它们的谷本系数可以简化为：
$$T_{st}=\frac{c}{a+b-c}$$
其中，a 是向量 s 中1的个数，b 是向量 t 中1的个数，c是两个向量同样位置都是1的个数，对比两个公式很好理解，下面是python示例代码：

def getSimilarity(s,t):
    s=np.asarray(s)
    t=np.asarray(t)
    if (s.shape!=t.shape):
        print("向量长度不一致")
        return -1
    a=np.sum(s==1)
    b=np.sum(t==1)
    c=0
    for i in range(len(s)):
        if (s[i]==1 and t[i]==1): c+=1
    return c/(a+b-c)

s=[1,1,1,0]
t=[1,0,1,0]
m=[1,0,0,0]

print(getSimilarity(s,t),getSimilarity(s,m))
print(getTanimotocoefficient(s,t),getTanimotocoefficient(s,m))
#        0.6666666666666666            0.3333333333333333

谷本系数可以用于计算分子间的相似度，将分子表示为01字符串即分子指纹的方法有以下几种，示例可以在 RDKit 教程中找到，其中MACCS 秘钥的共167bit，有片段时为1，没有是0，具体哪些片段可以在这里找到。还有一些介绍文章：RDkit：介绍smiles编码，smart编码及摩根指纹(ECFP)，RDKit|分子指纹提取、相似性比较及应用，使用rdkiit进行分子指纹(Fingerprint)的类似度计算