2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl acrylate，N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺

CAS号：38862-24-7

产品名称：N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺

英文名称：2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl acrylate

分子式：C7H7NO4

分子量：169.13

在0℃下将N-羟基琥珀酰亚胺(10g，0.086mol)和三乙胺(13.2g，0.129mol)溶解在氯仿(130mL)中。 在2小时内向搅拌的反应混合物中滴加丙烯酰氯(8.6g，0.094mol)。 该反应描述于方案1中。 在0℃下再搅拌30分钟后，将溶液用60mL饱和NaCl水溶液洗涤两次，经MgSO 4干燥，过滤并浓缩，以获得30mL的残余体积。 加入乙酸乙酯/戊烷混合物(14mL，1：3v / v)并将温度保持在0℃以诱导NAS结晶过夜(70%收率)。 1 H NMR(CDCl 3)d(ppm)：2.95(S，4H，CH 2 CH 2)，6.20(m，1H，CH = CH 2)，6.4(m，1H，CH = CH 2)和6.75(m，1H，CH= CH 2)。

2,5-二氧代吡咯烷-1-基丙烯酸酯(28)向/ V-羟基琥珀酰亚胺(27)(6.41g，55.8mmol)和NEt 3(8.5mL，61.0mmol)在CHCl 3中的冷却(冰浴)溶液(100) 在氩气下滴加丙烯酰氯(26)。 加入期间混合物的温度保持在12℃以下。 搅拌2.5小时后，随后用冰水(100mL)，水(100mL)和盐水(100mL)洗涤反应混合物。 将有机相经Na 2 SO 4干燥，过滤，真空浓缩至15mL，并通过硅藻土垫过滤。 将硅藻土用CHCl 3(15mL)洗涤，将滤液用EtOAc(2mL)和石油醚(11mL)稀释，并在-20℃下储存过夜。 滤出形成的沉淀物并真空干燥，得到白色针状的28(4.30g，25.4mmol，46%)。

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1313211-52-7
编辑：齐岳HAO，2023年11月27日。