水溶性SiR-四嗪SiR-tetrazine硅基罗丹明-四嗪的多种名称

SiR-四嗪是4-(1，2，4，5-四嗪-3-基)苄氨基荧光团硅罗丹明(SiR)的衍生物。Sirtetrazine具有细胞渗透性，很容易与亲二烯体如反式环辛烯，双环[6 . 1 . 0]非-4-炔(BCN)和降冰片烯(诺)衍生品。小分子、肽、寡核苷酸或带有适当亲二烯体的蛋白质可以是甚至在活细胞上与SIr-四嗪结合。钥匙SIr-四嗪的特征是I)远红外吸收和发射波长，ii)高消光系数，iii)高光稳定性，iv)荧光特性，v)细胞渗透性。和vi)与超分辨率显微镜的兼容性(STED& SIM和STORM)2)。这些属性的组合将SIr-四嗪置于卓越的前沿。

SiR tetrazine是SiR的可点击衍生物。该探针与亲双烯类如反式环辛烯（TCO）或双环酮（BCN）衍生物反应，从而制备定制的SiR探针和共轭物。SiR四嗪与非天然氨基酸（UAA）结合制备位点选择性蛋白质结合物特别有用。SiR四嗪具有细胞通透性和荧光性，可用于活细胞和固定细胞的染色。SiR与GFP和/或m-cherry荧光蛋白相容。可以使用标准Cy5过滤器集对其进行成像。

产品英文名称：SiR-tetrazine

产品中文名称： 硅基罗丹明-四嗪

外观：实心

分子式：C36H35N7O3Si

分子量：641.81

储存条件：-20°C，在黑暗中

结构式：

 

基本参数：

λabs 652 nm

εmax 1.0·105 mol-1·cm-1

λfl 674 nm

MW =641.8 g/mol

CF260 = 0.116

CF280 = 0.147

四嗪反应的有利性质在用于模板化核酸检测的探针中是理想的；事实上，我们之前已经证明了四嗪连接探针可以用于检测合成核酸模板。(5)这种方法可以通过使用最近开发的高荧光四嗪来改进，(6)但是四嗪连接本身是实现检测下限的障碍。四嗪连接产物对模板的亲和力高于其前体，抑制了额外探针的翻转。(5)非连接的四嗪反应将产生与反应性探针对模板具有相似亲和力的产物，通过允许反应的探针被置换来促进反应翻转和信号放大(图一).通过功能转移(而不是连接)进行的高荧光四嗪反应的使用以前没有被探索用于生物分子检测。

 为了实现模板化四嗪反应的周转，我们利用7-氮杂苯并降冰片二烯衍生物作为新型的应变亲二烯体，其可以经历四嗪介导的转移(TMT)反应。这些亲二烯体通过不可逆的逆电子需求Diels-Alder反应与四嗪反应，释放出二氮并形成二氢哒嗪偶联加合物。(7)与典型的应变亲二烯体相反，二氢哒嗪自发地经历逆狄尔斯-阿尔德反应来芳香化和释放产物(图2a)。(7, 8)随着二氮的损失，这一过程的最终结果实际上是官能团从亲二烯体转移到四嗪。我们假设缺乏来自TMT反应的连接产物将使其成为寡核苷酸模板驱动翻转的理想选择。

小编：axc