SiR染料大类:SiR-tetrazine四嗪偶联硅基罗丹明染料Tetrazine coupled silicon rhodamine dye

罗丹明类染料具有无色亲脂的内酯结构以及有荧光的两性离子两种形式，两种形式间存在动态平衡（图1a）。当染料具有高KL-Z值时，主要以两性离子的形式存在，适用于环境不敏感的生物分子标记。适中的KL-Z可以增加分子的膜透性。稍低KL-Z值倾向于以内酯形式存在，适合构建激活型荧光团。极低的KL-Z则不利于生物应用（图1b）。作者首先考察了之前报道的罗丹明类染料，发现KL-Z值与λabs呈负相关，即染料的吸收波长越红，越倾向以内酯形式存在（图1c-d）。

SiR-tetrazine四嗪偶联硅基罗丹明染料-齐岳生物

SiR-tetrazine四嗪偶联硅基罗丹明染料

 对于长波长罗丹明荧光染料，较低的KL-Z值会影响到染料的亮度，需要对其修饰以提高KL-Z值。故作者提出在罗丹明苯环上修饰氟原子，以降低苯甲酸的pKa值。取代完成后，罗丹明染料出现了光谱红移、KL-Z值增加、摩尔消光系数增大等现象，这无疑有助于提高长波长罗丹明荧光染料的性能（图2 a-c）。该策略同样适用于短波长的O/S罗丹明（图2 d-e）。取代后的染料可以作为芳环亲核取代的亲电试剂，该反应具有极佳的区域选择性（图2 f）。作者利用该反应合成了15HTL并将其应用于了细胞和活体的生物学实验中（图2 f-i）。同时，F取代使得分子的抗光漂白能力和标记特异性增强。通过该策略，作者得到了吸收由黄光到近红外光的一系列罗丹明类染料，并将其用于了HaloTag融合蛋白选择性染色（图3 a）。

 各种活性基团偶联的硅基罗丹明染料

 SiR-alkyne    硅基罗丹明-炔基    
SiR-azide    硅基罗丹明-叠氮    
SiR-BCN    硅基罗丹明-环丙烷环辛炔    
SiR-COOH    硅基罗丹明-羧基    1426090-03-0
SiR-Maleimide    硅基罗丹明-马来酰亚胺    2296718-56-2
SiR-NHS ester    硅基罗丹明-琥珀酰亚胺酯    1808181-14-7
SiR-tetrazine    硅基罗丹明-四嗪    
SiR-Me-tetrazine    硅罗丹明-四嗪荧光探针    
SiR-DBCO    硅基罗丹明-二苯基环辛炔    2259859-41-9
SiR650-BG    硅基罗丹明-苄基鸟嘌呤    1418275-29-2
SiR700-BG    硅基罗丹明-苄基鸟嘌呤    1971086-34-6
SiR-PEG3-TCO    硅基罗丹明-三聚乙二醇-反式环辛烯    
SiR-PEG4-alkyne    硅基罗丹明-四聚乙二醇-炔基    
SiR-PEG4-azide    硅基罗丹明-四聚乙二醇-叠氮    
SiR-PEG4-BCN    硅基罗丹明-四聚乙二醇-环丙烷环辛炔    
SiR-PEG4-COOH    硅基罗丹明-四聚乙二醇-羧基    
SiR-PEG4-Maleimide    硅基罗丹明-四聚乙二醇-马来酰亚胺    
SiR-PEG4-NHS ester    硅基罗丹明-四聚乙二醇-琥珀酰亚胺酯    
SiR-PEG4-tetrazine    硅基罗丹明-四聚乙二醇-四嗪    
SiR-PEG4-DBCO    硅基罗丹明-四聚乙二醇-二苯基环辛炔    
SiR-PEG4-Me-tetrazine        
Hochest-SiR        
5-HMSiR-Hochest        
SI-TAMRA-6-COOH        1426090-03-0

齐岳小编：axc