1999年4月27日,HotSpot虛擬機發佈。HotSpot虛擬機發佈時是作為JDK 1.2的附加程式提供的,後來它成為了JDK 1.3及之後所有版本的Sun JDK的預設虛擬機。
2000年5月,JDK1.3、JDK1.4和J2SE1.3相繼發佈,幾周後其獲得了Apple公司Mac OS X的工業標準的支持。2001年9月24日,J2EE1.3發佈。2002年2月26日,J2SE1.4發佈。自此Java的計算能力有了大幅提升,與J2SE1.3相比,其多了近62%的類和介面。在這些新特性當中,還提供了廣泛的XML支持、安全套接字(Socket)支持(通過SSL與TLS協議)、全新的I/OAPI、正則表達式、日誌與斷言。2004年9月30日,J2SE1.5發佈,成為Java語言發展史上的又一里程碑。為了表示該版本的重要性,J2SE 1.5更名為Java SE 5.0(內部版本號1.5.0),代號為“Tiger”,Tiger包含了從1996年發佈1.0版本以來的最重大的更新,其中包括泛型支持、基本類型的自動裝箱、改進的迴圈、枚舉類型、格式化I/O及可變參數。