活性酯聚乙二醇叠氮(NHS-PEG-N3,NHS-PEG-azide)是一种重要的化学试剂,广泛应用于生物医学和材料科学领域。以下是对该化合物的详细解析:
一、基本信息
- 中文名称:活性酯聚乙二醇叠氮,叠氮聚乙二醇活性酯
- 英文名称:NHS-PEG-N3,NHS-PEG-azide
- 别名:Azide-PEG-NHS,N3-PEG-NHS
- 分子量:有多种分子量可供选择,如1k、2k、3.4k、5k、10k、20k等,具体取决于PEG链的长度和定制需求。
- 纯度:通常高于95%
- 存储条件:在-20°C条件下冷冻保存,避光、避湿,并在惰性气体保护下存储。
二、物理与化学性质
- 溶解性:溶于大部分有机溶剂,如DCM(二氯甲烷)、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)、DMSO(二甲基亚砜)、THF(四氢呋喃)等,同时在水中有很好的溶解性。
- 外观:固体或粘性液体,具体形态取决于分子量。
三、功能与应用
- 生物偶联:
- NHS基团(活性酯)在pH 7-8.5的条件下,可以与含有伯胺基团(NH2)的生物分子(如蛋白质、多肽等)发生反应,形成稳定的酰胺键。这种反应机制使得NHS-PEG-N3成为一种常用的生物偶联试剂,用于修饰和标记生物分子,以改善其溶解性、稳定性或赋予其新的生物功能。
- 叠氮基团(N3)则可以在铜离子(Cu(I))的催化下,与含有炔基(alkyne)的分子发生高效的点击化学反应(CuAAC反应),生成稳定的三唑键。这种反应具有选择性高、反应条件温和(通常在室温下即可进行)以及产率高的特点。
- 生物成像与诊断:
- 在生物成像和诊断领域,NHS-PEG-N3可用于构建生物传感器和探针,通过其反应性和荧光标记等特性,实现生物分子的检测和成像。
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