DBCO-PEG3-TCO,即二苯基环辛炔-PEG3-反式环辛烯,是一种多功能生物正交化学试剂,广泛应用于生物分子标记和连接。该化合物结合了两种高度反应性的基团——二苯基环辛炔(DBCO)和反式环辛烯(TCO),通过一个短的聚乙二醇(PEG3)链连接。
物理性质
- 分子量: 分子量随PEG链长变化,一般为数百到一千道尔顿。
- 溶解性: 易溶于水、二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等极性溶剂。
- 外观: 通常为无色至淡黄色的固体或黏稠液体。
- 稳定性: 在避光、干燥环境中稳定,避免与强酸、强碱接触。
化学结构
DBCO-PEG3-TCO的化学结构由以下几个部分组成:
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DBCO基团(二苯基环辛炔)
- 具有一个高度弯曲的炔键,能够与叠氮化合物(Azides)进行快速的环加成反应。
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PEG3链(聚乙二醇3)
- 化学形式为-(CH2CH2O)3-,提供灵活性和水溶性,连接DBCO和TCO基团。
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TCO基团(反式环辛烯)
- 具有一个反式双键,能与四嗪(Tetrazines)进行快速的逆电子需求Diels-Alder反应。
应用
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生物正交化学
- DBCO和TCO基团能分别进行SPAAC(应变促进的叠氮炔环加成)和IEDDA(逆电子需求Diels-Alder)反应,使其非常适合用于生物体系中的特异性分子标记和连接。
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生物标记
- 在活细胞或生物体内,可以用于特定蛋白质、核酸等生物分子的标记,有助于研究这些分子的动态行为。
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分子探针设计
- 作为分子探针的一部分,用于体内成像、诊断。
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多功能材料合成
- 利用其优良的反应特性和灵活性,可以合成多功能材料,如水凝胶、生物相容性涂层等。
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