flask mail 利用outlook.com发送邮件失败

问题描述：

报错信息 OSError: [Error 101] Network is unreachable.
具体描述： 服务器段发送邮件，在客户端没有接受到。 服务器端 send_mail函数已完成，推测问题出在网络传输阶段，可能是端口导致。

查找原因：

首先检查防火墙是否打开对应端口 sudo ufw status 查看 sudo ufw allow [port] 开启端口 sudo ufw reload 重新加载防火墙
由于使用的第三方的STMP服务器，使用的电子邮件安全协议是SSL（安全套接字） TLS （传输层安全） 以及 STARTTLS（对不安全的连接进行升级（使用SSL或TLS））
根据加密方式不同，端口也不同：

• SSL/TLS加密 使用端口 465 (出错前使用的加密方式)
• SRARTTLS加密 使用端口587

使用telnet ip port命令查看 此处ip地址是outlook的发信服务器stmp.live.com 或stmp.office365.com
telnet stmp.live.com 465 和 telnet stmp.office365.com 465 均连接失败。（猜测outlook禁止该端口使用）
telnet stmp.live.com 587 和 telnet stmp.office365.com 587 连接成功。

解决

将网站中的加密方式更改为STARTTLS加密，并使用端口587后，邮件成功发送。