JACS|[n]螺旋二亚胺(n = 5、6和7):直通键与穿越空间共轭
大家好,今天推荐一篇发表在JACS杂志上的文章,通讯作者是维尔茨堡大学有机化学研究所和纳米系统化学中心的Prince Ravat教授。
[n]螺旋烯是由n个邻位稠合的苯环形成的轴向手性螺旋状多环芳烃(PAHs)。1这种独特的化合物具有明显的手性特征,例如圆二色性,高旋光性和高于-平均吸收率(gabs)和发射率(glum)不对称因素。这些化合物的构型稳定性和手性可通过增加邻位稠合环的数量或通过在内螺旋上引入取代基来调节。但是,如果没有合适的取代基或杂原子掺杂,这些化合物将遭受(i)荧光量子产率低和(ii)电荷载流子迁移率低的困扰。受二萘嵌二苯二甲酰亚胺类的启发,作者在本文中将二羧酰亚胺基团连接在螺旋烯骨架的末端,以试图阐明这种取代是否使螺旋烯具有与二重酰亚胺化时已知的对萘嵌苯染料相似的有益特性,即,在更长波长处的吸收,高荧光量子产率,更低的前沿分子轨道(FMO)和n型氧化还原行为。尽管有几篇报道用五元酰亚胺单元修饰的[5]螺旋化合物,但是合成具有六元酰亚胺单元的对称[n]螺旋的对称结构仍然存在于螺旋骨架的两端(图1,顶部)。这类化合物的成功合成将使人们能够研究新型的[n]螺旋二酰亚胺([n] HDI)分子的独特功能特性。