1,对称元素和手性
依据结构判断分子是否有旋光性需要考虑的对称元素主要有以下三种:
(1)简单对称轴(Cn)
当一条直线穿过一个分子并使这个分子以该条直线为轴旋转360/n度后,得到的分子与原来相同。这条直线就是n重对称轴。
(2)对称面(σ)
一个分子的所有原子都处在该平面上;或有一个穿过分子并能把它分成互为物体和镜像两部分的平面。
例如:
对称面的对称操作是反映(即照镜子)。
(3)对称中心
设想分子中有一个点,从分子中任何一个原子出发,向这个点作一直线,再从这个点将直线延长出去,则在该点前一线段等距离处,可以遇到一个同样的原子,这个点就是对称中心。
依据对称元素判断旋光性:
当分子中有对称面或对称中心时,其实物与镜象的分子可以完全重合,分子就没有旋光性。
反之,当分子中没有对称面和对称中心时,(在绝大多数情况下)其实物与镜象就不能叠合,产生对映异构现象,如同左右手的关系,故又称为手性。
手性分子↔旋光性
2,手性分子和手性碳
* 手性:像左右手一样,互为实物与镜像,不能重合的性质。
在绝大多数情况下,分子中没有对称面和对称中心,与其镜象就不能叠合,分子就会有手性;反之,有对称面或对称中心就没有手性。
分子中是否存在对称轴对分子是否具有手性没有决定作用!
注:
* 含一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。
* 含多个手性碳原子的分子不一定是个手性分子。
因此,不能仅从分子中有无手性原子来判断其是否为手性分子