DBCO-SS-NH2,全称二苯并环辛炔-二硫键-氨基,也被称为DBCO-SS-amine,是一种在生物偶联技术中广泛应用的化学试剂。它作为可降解的ADC(抗体偶联药物)linker,发挥着重要作用。本文将对DBCO-SS-NH2的基本信息、化学特性、应用及存储条件进行详细介绍。
一、基本信息
- 英文名称:DBCO-SS-NH2, DBCO-SS-amine
- 中文名称:二苯并环辛炔-二硫键-氨基
- 分子式:C23H25N3O2S2
- 分子量:439.59
- 外观性状:浅黄色或白色固体
- 溶解性:溶于水及大部分有机溶剂,如甲醇、DMF等
二、化学特性
DBCO-SS-NH2包含两个重要的功能基团:一个末端的DBCO基团和一个末端的胺基团。
- DBCO基团:具有高效的点击化学性质,能在无催化剂条件下,通过应变促进的点击反应与含有叠氮基团的分子发生快速且特异的环加成反应,形成稳定的共价键连接。这种反应选择性高、速度快、产率高,是DBCO-SS-NH2在生物偶联中广泛应用的基础。
- 二硫键:赋予了该分子在特定条件下(如还原性环境)可切割的特性,使得连接的分子可以被有效地分离或释放。这种可降解性在生物偶联药物的设计中尤为重要,能够控制药物的释放速率和位置。
- 胺基团:使其能够与含有羧基或其他能与氨基反应的基团的分子进行偶联或修饰,从而扩大其在生物偶联技术中的应用范围。
三、应用领域
DBCO-SS-NH2主要用于生物偶联技术,特别是在抗体偶联药物(ADC)的合成中。通过其高效的点击化学性质和可降解的二硫键,它能够将药物分子精确地连接到抗体上,形成高特异性和高反应性的偶联产物。这种偶联产物在靶向治疗中具有重要意义,能够增强药物的靶向性和疗效,同时减少副作用。此外,DBCO-SS-NH2还可用于其他生物分子的偶联和修饰,如与含有羧基的生化小分子形成稳定酰胺键连接等。这些应用进一步拓展了其在生物技术和生物医学领域的研究范围。