碘代/卤代/溴代BODIPY/氮杂Aza-BODIPY染料

本文详细介绍了通过Stille偶联和Sonogashira偶联反应制备的不同BODIPY染料,特别是四噻吩取代和尿咤啶基团的BODIPY衍生物。这些染料的光学性质研究表明,噻吩和尿咤啶的引入导致吸收红移,并影响荧光量子产率,揭示了分子内电荷转移机制。同时,染料的电化学性质和能级带隙计算表明它们可能作为有机半导体材料。此外,还探讨了BODIPY在不同溶剂和聚集状态下的荧光行为,以及其在光敏剂和荧光探针应用中的潜力。

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以2,3,5,6-四碘代BODIPY染料为原料和不同噻吩锡试剂的Stille偶联反应制备了七个新型四噻吩取代BODIPY染料,并通过'H NMR,1C NMR,高分辨质谱(HRMS)和R等手段对染料分子进行表征,并培养出 BODIPY 化合物的单晶,由X-射线单晶衍射分析得到的数据确定了分子的单晶结构。研究了七个新型四噻吩 BODIPY 染料的光谱性质,发现由于噻吩基团的引入,使染料的吸收红移到近红外区域,并对染料在不同溶剂中的荧光量子产率进行测试,发现随着溶剂极性的增大,染料的荧光量子产率逐渐降低,证明染料在溶液中荧光猝灭是分子内电荷转移(ICT)机理。对七个新型染料的电化学性质进行了研究,得到染料分子电化学能级带隙,并利用密度泛函理论计算分子的HOMO和LUMO能级。光谱能级带隙、电化学能级带隙及密度泛函理论计算的能级带隙,都具有相同的变化趋势,实验得到的能级带隙证明该类染料是潜在的有机半导体材料。

 

利用2,6-二碘代 BODIPY 染料与5-乙炔基尿咤啶或者6-乙炔基尿咤啶的Sonogashira偶联反应制备了七个新型含有尿咤啶基团的BODIPY染料,并通过'HNMR,13C NMR,

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