炔基/呋喃/寡聚噻吩/蒽基修饰BODIPY荧光染料

BODIPY染料的吸收和发射光谱的改变与染料母体结构2,6位上的取代基也有一定联系。当炔基连在这两个位置上后,可以明显使染料的吸收和发射波长红移。通过Sonogashira偶联反应设计合成了BODIPY衍生物,其染料母体结构的2,6-位被炔基取代。该化合物在二氯甲烷溶液中的吸收和发射峰分别在575和610 nm 处,荧光量子产率为0.79。可以发射固体荧光,这是由于三苯基甲基的空间位阻效应抑制了分子内的n-T共扼,以至于染料构型发生变化,抑制了固体激发态的猝灭。因此,还可用作发光材料领域。

通过在BODIPY的2,3,5,6位引入不同的呋喃环,得到了化合物,呋喃环的引入使得该系列染料的分子内扭转程度降低。其化合物具有很高的摩尔消光系数,摩尔吸光系数越高说明单线态氧的产生越有利。该类荧光染料能够应用于光动力学治疗领域。

 

BODIPY中心2,3,5,6位与噻吩环的并环产物染料。在联噻吩α位进过溴化后所得的另一种化合物,溴化后染料较未溴化的吸收和发射波长显著红

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