二甲基/四甲基/四碘代/四噻吩/二碘代/尿嘧啶-BODIPY荧光染料介绍

本文介绍了通过Stille偶联和Sonogashira偶联反应合成的多种BODIPY染料,包括四噻吩、尿嘧啶基团和二甲基取代的衍生物。研究了这些染料的光谱、电化学性质以及在溶剂中的荧光行为,发现其在近红外区域有吸收,并可能作为有机半导体材料。此外,还探讨了BODIPY衍生物的合成策略,如Knoevenagel缩合反应,以及各种官能团修饰的BODIPY染料,用于荧光探针和光敏剂的应用。
摘要由CSDN通过智能技术生成

  1. 以2,3,5,6-四碘代BODIPY染料为原料和不同噻吩锡试剂的Stille偶联反应制备了七个新型四噻吩取代BODIPY染料,并通过1H NMR,13C NMR,高分辨质谱(HRMS)和R等手段对染料分子进行表征,并培养出 BODIPY 4e的单晶,由X-射线单晶衍射分析得到的数据确定了分子的单晶结构。研究了七个新型四噻吩BODIPY染料的光谱性质,发现由于噻吩基团的引入,使染料的吸收红移到近红外区域,并对染料在不同溶剂中的荧光量子产率进行测试,发现随着溶剂极性的增大,染料的荧光量子产率逐渐降低,证明染料在溶液中荧光猝灭是分子内电荷转移(ICT)机理。对七个新型染料的电化学性质进行了研究,得到染料分子电化学能级带隙,并利用密度泛函理论计算分子的HOMO和LUMO 能级。光谱能级带隙、电化学能级带隙及密度泛函理论计算的能级带隙,都具有相同的变化趋势,实验得到的能级带隙证明该类染料是潜在的有机半导体材料。
  2. 利用2,6-二碘代BODIPY染料与5-乙炔基尿咤啶或者6-乙炔基尿密啶的Sonogashira偶联反应制备了七个新型含有尿喀啶基团的BODIPY染料,并通过1H NMR,13C NMR,HRMS等手段对染料分子进行表征。研究了新型染料在二氯甲烷、正己烷和甲基环己烷中不同的紫外吸收光谱、荧光光谱、荧光量子产率及荧光寿命,其中部分染料测试得到较好的变温吸收谱图和变浓度吸收谱图。实验表明,染料在非极性溶剂中聚集体的荧光寿命较单体的荧光寿命变短,聚集体荧光量子产率比单体的荧光量子产率大,符合J-聚集体的特性。
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