马来酰亚胺聚乙二醇叠氮(MAL-PEG-N3, MAL-PEG-azide, Maleimide-PEG-N3)是一种重要的生物化学试剂,广泛应用于生物医学和材料科学领域。以下是对该化合物的详细解析:
一、基本信息
- 中文名称:马来酰亚胺聚乙二醇叠氮、马来酰亚胺PEG叠氮、叠氮PEG马来酰亚胺、叠氮聚乙二醇马来酰亚胺
- 英文名称:MAL-PEG-N3, MAL-PEG-Azide, Maleimide-PEG-N3
- 分子量:有多种规格,如400、600、1000、2000、3400、5000、10000等,且其他分子量可以按需定制。
- 溶解性:溶于水及大部分有机溶剂,如二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、四氢呋喃(THF)等。
- 存储条件:通常需要在-20°C冷冻保存,避光、避湿,并在惰性气体保护下以延长保存时间(一般为一年)。
二、化学结构与特性
MAL-PEG-N3由马来酰亚胺(Maleimide, MAL)、聚乙二醇(Polyethylene Glycol, PEG)和叠氮基团(Azide, N3)三部分组成。
- 马来酰亚胺(MAL):是一种具有反应活性的官能团,能够与pH 6.5-7.5范围内的游离巯基(-SH)迅速反应,形成稳定的、不可裂解的硫醚键。这种特性使得MAL-PEG-N3能够与含有巯基的生物分子(如蛋白质、多肽等)发生共价偶联。
- 聚乙二醇(PEG):是一种高分子聚合物,具有良好的生物相容性和水溶性。PEG链的引入可以增加MAL-PEG-N3的溶解度和稳定性,同时降低其在生物体内的免疫原性。
- 叠氮基团(N3):是一种高活性的官能团,能够通过点击化学反应(click chemistry)与含有炔基的分子快速地形成碳-氮键。此外,叠氮基团还具有可逆的光敏性,在适当条件下可以发生光解反应释放氮气。
三、应用领域
- 生物共轭:MAL-PEG-N3可以与含有巯基的生物分子(如抗体、蛋白质等)反应,形成硫醚键连接的共轭产物。这种反应被广泛用于蛋白质偶联、制备抗体荧光标记物和构建生物材料等。
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