判断图有无环_芳香性的判断——Huckel规则详解

化合物芳香性的判断是有机化学考研常考考点，也是理解有机化学很多特殊性质的桥梁。芳香化合物都具有“芳香性”，芳香性的判断不是靠闻气味。我们一起来系统的学习一下芳香性的判断——Huckel规则：

判断一个化合物有无芳香性，可使用Huckel规则：闭合单环平面共轭多烯(轮稀)的π电子数 为4n+2(n=0，1，2，3…)个，该环系就具有芳香性；若电子数4n(n=0，1，2，3…)个，则具有反芳香性。

1、 Huckel规则芳香性判断包含以下三个含义，必须三个规则都符合才具有芳香性。 Ⅰ、碳单环骨架在同一平面(沿着一个方向将共轭的双键或P轨道一一连接，单双交替，最终会连成一个环。环上的原子要在一个平面内。平面结构电子更易离域，形成共轭体系。)

注意：[10]-轮烯由于C1和C6上两个H原子重叠，使环不符合共平面。不具有芳香性。

Ⅱ、闭合共轭多烯体系

环上每一个原子都有P轨道或孤对电子，都参与共轭。即每个碳都是是SP或SP2杂化的。

Ⅲ、共轭电子总数4n+2

环上所有共轭的P轨道中电子总数应为4n+2(n=0，1，2，3…)个。

(同时满足以上三点，化合物就具有芳香性)

下面来看看芳香性的一些特殊应用：

轮烯：

对于轮烯，由于环小的时候有位阻，使分子不能共平面，环越大位阻越来越小。因此一般仅 [14]-轮烯， [18]-轮烯，[22]-轮烯有芳香性。 但在轮烯环内引入一个或若干个原子，使环内原子与若干个成环的碳原子以单键相连，牵引力使其符合共平面结构，可以使轮稀具有芳香性。

环外双键化合物：

两个环靠双键连接这类化合物，芳香性判定难倒了大片考研人，其实很简单。 亚甲基环戊二烯具有很强的双极化性， 仅当 环外有机会形成稳定的芳香性碳正离子时，才可共振为环戊二烯负离子，使整个化合物具有芳香性。 酮类化合物 ：

酮类化合物本身结构看似不符合Huckel规则，但其共振式可能符合。但共振式中一定要让负电荷位于电负性大的原子上，不然形成芳香性的离域能将不足以抵消共振时电荷转移需要的能量。因此，卓酚酮具有芳香性。

当O换成N、S等其他杂原子时，也可以同样的判断。

简单的Huckel规则是不是的确很简单。掌握以上内容，考研再也不怕遇上芳香性问题。不信来检验一下，看看中国药科大学2004年真题。