化合物芳香性的判断

判断一个化合物有无芳香性,可使用Huckel规则:闭合单环平面共轭多烯(轮稀)的π电子数 为4n+2(n=0,1,2,3…)个,该环系就具有芳香性;若电子数4n(n=0,1,2,3…)个,则具有反芳香性。

    酮类化合物本身结构看似不符合Huckel规则,但其共振式可能符合。但共振式中一定要让负电荷位于电负性大的原子上,不然形成芳香性的离域能将不足以抵消共振时电荷转移需要的能量。因此,卓酚酮具有芳香性。当O换成N、S等其他杂原子时,也可以同样的判断。

    实例:对于下面的泛醌和泛醇分子, 泛醌分子只是共轭的,但是不具有芳香性(π电子数为4个,不符合休克尔4n+2规则)。而在Qb位点还原后的泛醇(对苯二酚),π电子数为6个,满足Huckel规则,具有芳香性,可与TRP,PHE,TYR,HIS等芳香性氨基酸形成π-堆积。

参考资料:https://blog.csdn.net/weixin_39611049/article/details/111651121

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